Eigenschaften von organischer Stickstoffderivate, Phenol, Methylorange 

Aufgabe 1

Eigenschaften und Reaktionen des Phenols

Phenol ist ein farbloser Feststoff von charakteristischem, an Desinfektionsmittel erinnernden  Geruch. Wegen seiner bakteriziden Wirkung wurde Phenol dafür früher auch verwandt, heute nimmt man wegen seiner kanzerogenen Wirkung lieber Derivate des Phenols.

Folgende Versuche werden mit Phenol durchgeführt:

Versuch 1: Untersuchung des Verhaltens von Phenol gegenüber Wasser

a)     Man gibt eine geringe Menge Phenol in viel Wasser. Man sieht, dass eine Lösung entsteht.

b)     Man gibt eine geringe Menge Wasser in Phenol. Man sieht, dass eine Lösung entsteht.

c)     Größere Mengen Phenol lösen sich nicht in Wasser.

d)     Prüft man den pH-Wert der Lösung von Phenol in Wasser, so stellt man fest, dass eine wässrige Lösung von Phenol leicht sauer reagiert.(pH=5,6)

Versuch 2: Verhalten von Phenol gegenüber NaOH und HCl

a)     Man gibt zu Phenol Natronlauge NaOH. Es entsteht sofort eine klare Lösung.

b)     Man gibt zu Phenol Salzsäure HCl. Phenol löst sich nicht.

c)     Gibt man zu der Lösung von Phenol in Natronlauge Salzsäure im Überschuss, so bildet sich wieder unlösliches Phenol zurück.

Versuch 3: Reaktion von Phenol mit Brom Br2

Man gibt tropfenweise unter Beobachtung des pH-Wertes zu einer wässrigen Emulsion von Phenol Bromwasser. Sofort setzt eine Reaktion ein: Die Farbe des Broms verschwindet, es bildet sich  eine schwach gelbliche Verbindung. Der pH-Wert fällt bei dieser Reaktion kräftig.

a)     Analysieren Sie das Verhalten des Phenols gegenüber Wasser, Salzsäure und Natronlauge. Begründen Sie diese Versuchsergebnisse und diskutieren Sie die besonderen Wechselwirkungen zwischen Aromat und OH-Gruppe.

b)     Diskutieren Sie auch unter Einbeziehung Ihrer Ausführungen in a) die Frage, weshalb Phenol in Wasser sauer, Ethanol dagegen in Wasser weder sauer noch alkalisch reagiert.

c)     Formulieren Sie den Mechanismus der Reaktion von Phenol mit Brom Br2.

d)     Erläutern Sie diesen Mechanismus und stellen Sie ihn vergleichend der analogen Reaktion des Benzols gegenüber.

e)     Diskutieren Sie die Acidität des Produktes der Reaktion von Phenol mit Brom im Vergleich mit der Acidität des Phenols selbst.

Aufgabe 2

Eigenschaften und Reaktionen des Farbstoffes Methylorange

Zu einer Lösung von Sulfanilsäure in HCl gibt man tropfenweise und unter Eiskühlung Natriumnitrit-Lösung. Dabei achtet man sorgfältig darauf, dass die Temperatur des Reaktionsgemisches 8°C nicht übersteigt. Es entsteht eine farblose Lösung.

Zu dieser Lösung gibt man N,N Dimethylanilin.

Es entsteht ein orangefarbener Stoff, der in Wasser wie in Natronlauge  unlöslich ist. Im Salzsäure ist dieser Farbstoff löslich. Dabei tritt eine Vertiefung der Färbung nach dunkelrot ein.

a)     Formulieren Sie den vollständigen Mechanismus entsprechend der oben beschriebenen Reaktion, der zu dem Farbstoff Methylorange führt.

b)     Beschreiben und analysieren Sie den Reaktionsablauf. Gehen Sie dabei insbesondere auf die äußeren Bedingungen der Reaktion ein. (Temperatur)

c)      Diskutieren Sie  die Frage, welches der günstigste pH-Wert für die Azokupplung bei dieser Reaktion ist. Begründen Sie ihre Darlegungen.

d)     Analysieren und interpretieren Sie das Verhalten des Farbstoff gegenüber Säuren und Laugen.

e)     Auch in Zusammenhang mit der Aufgabe d) stellen Sie die Theorie der Farbstoffe nach der Wittschen Theorie und nach dem Mesomeriemodell am Beispiel des Farbstoffes Methylorange dar und zeigen Sie vor und Nachteile dieser beiden Modelle auf.

Aufgabe 3

Eigenschaften von organischer Stickstoffderivate

Bei der Untersuchung der Eigenschaften einiger organischer Stickstoffverbindungen findet man folgende Kb-Werte:

a)     Erläutern Sie die Aussage der Tabelle.

b)     Leiten Sie aus dem Massenwirkungsgesetz den Kb-Wert ab und erläutern Sie seine Aussage.

c)     Begründen Sie die unterschiedlichen Daten der oben angegebenen Verbindungen.

Angegebene Formeln:             Phenol, Sulfanilsäure (p-Aminobenzolsulfonsäure), 

                                               N,N Dimethylanilin