Vergleich Anilin - Benzol, Aromaten - Alkene, Nitrierung von Nitrobenzol 

Aufgabe 1

Vergleich der Eigenschaften von Anilin und Benzol

Bei den Ihnen demonstrierten Experimenten werden folgende Chemikalien verwendet: Anilin, Benzol, Brom, Brom gelöst in Wasser, Eisenbromid, Salzsäure, Natronlauge,Wasser, Bromthymolblau

a)Beschreiben Sie die Versuche und Ihre Beobachtungen.

b)Formulieren Sie den Mechanismus der Reaktion von Benzol mit Brom.

c)Erläutern Sie den Mechanismus der Reaktion.

d)Vergleichen Sie die  Reaktion von Brom mit Anilin und mit Benzol. Begründen Sie die Unterschiede.

e)Diskutieren Sie für beide Stoffe die Frage, welches Endprodukt bei dieser Reaktion zu erwarten ist und warum.

f)Erläutern Sie die Aussage der folgenden Tabelle und interpretieren Sie die angegebenen Daten:

                           Kb

NH3                 2  1o -5

Anilin               4 10 -10

Begründen Sie in diesem Zusammenhang auch das Verhalten von Anilin gegenüber Wasser, Salzsäure und Natronlauge.

Aufgabe 2

Aromaten und Alkene

 a)Erläutern und begründen Sie den räumlichen Bau des Benzols und des Ethens und die besonderen Verhältnisse (auch bezüglich der Reaktivität) des aromatischen Zustandes. Begründe in diesem Zusammenhang die unterschiedliche Reaktivität von Benzol und Ethen.

b) Formulieren Sie den Mechanismus der  Reaktion von Brom mit Ethen und stelle ihn der oben formulierten Reaktion von Brom mit Benzol gegenüber.  

Aufgabe 3

Nitrierung von Nitrobenzol

Nitrobenzol wird durch Zugabe zu einem Gemisch aus konzentrierter Salpetersäure und konzentrierter Salzsäure nitriert.

a)Formulieren Sie den Mechanismus dieser Reaktion.

b)Erörtern Sie, ob die Nitrierung von Nitrobenzol leichter oder schwerer als die Nitrierung von Benzol abläuft und begründe, an welcher Stelle des Benzolringes die Zweitsubstitution erfolgt.

Aufgabe 4

Reaktion von Toluol mit Brom

Toluol reagiert leicht und schnell mit Brom. dabei entstehen unterschiedliche Reaktionsprodukte, je nach den gewählten Reaktionsbedingungen.

a)Begründen Sie die bessere Reaktivität des Aromaten Toluol im Vergleich zum Benzol.

b)Begründen und diskutieren Sie verschiedene Reaktionsbedingungen, unter denen Toluol mit Brom reagieren kann und erläutern Sie, welche Reaktionsprodukte dabei zu erwarten sind.