Vergleich der Nitrierung von Toluol mit der Nitrierung von Nitrobenzol,  Vergleich der Reaktion von Brom mit Cyclooctatetraen mit der  Reaktion von Brom mit Benzol Benzoesäure

Aufgabe 1

Vergleich der Reaktion von Brom mit Cyclooctatetraen mit der Reaktion von Brom mit Benzol

Gibt man zu Cyclooctatetraen Brom, so findet sofort eine Entfärbung statt. Als Reaktionsprodukt erhält man eine organische Verbindung.

Gibt man Brom zu Benzol, so läuft zunächst keine Reaktion ab. Erst wenn man EisenIIIbromid hinzufügt, setzt eine Reaktion ein. Man erhält außer einem organischen Reaktionsprodukt noch HBr.

a) Formulieren den Mechanismus der Reaktion von Brom mit Cyclooctatetraen.

b) Formulieren den Mechanismus der Reaktion von Brom mit Benzol.

c) Erläutern Sie den  Mechanismus der Reaktion von Brom mit Benzol im Vergleich zu der Reaktion von Brom mit  Cyclooctatetraen und begründen Sie die Unterschiede.

Aufgabe 2

Der aromatische Zustand

Hydriert man Cyclohexaen zu Cyclohexan, so wird eine Energie von 120 kJ/ mol frei.

Hydriert man Cyclohexadien 1,3 zu Cyclohexan, so wird 232 kJ/mol frei.

Hydriert man  Benzol zu Cyclohexan, so wird eine Energie von 209 kJ/mol frei.

a) Formulieren Sie  die Reaktionsschemata der drei Reaktionen mit dem zugehörigen Energieumsatz.

b) Stellen Sie das Versuchsergebnis graphisch dar.

b) Interpretieren Sie  die drei gefundenen Energiewerte  und geben Sie so eine Erklärung für die gefundenen und erwarteten Energiebeträge im Vergleich.

Aufgabe 3

Vergleich der Nitrierung von Toluol mit der Nitrierung von Nitrobenzol

Man gibt zu konzentrierter Salpetersäure vorsichtig und tropfenweisen konzentrierte Schwefelsäure.

Diese Mischung gibt man in einem ersten Versuch zu Toluol. Es setzt sofort eine äußerst heftige Reaktion ein.

Gibt man diese Mischung in einem zweiten Versuch zu Nitrobenzol, so kann man zunächst keine Reaktion beobachten, erst nach längerem Sieden unter Rückfluss ist eine Reaktion nachweisbar.

Die anschließende Analyse der Produkte der Nitrierung von Toluol und Nitrobenzol ergibt folgende Aufteilung:

a) Formulieren Sie den Mechanismus der Nitrierung von Toluol ausgehend von der Reaktion der Salpetersäure HNO3  mit Schwefelsäure H2SO4.

b) Erläutern Sie die Rolle der Schwefelsäure bei dieser Reaktion. Muß sie in molaren Mengen zugegeben werden oder reichen bereits Spuren?

c) Beschreiben Sie die Aussage der Tabelle der Analyse der Produkte bei der Nitrierung.

d)  Interpretieren Sie diese Tabelle.

e) Warum reagiert Nitrobenzol bei weitem nicht so heftig wie Toluol? Begründen Sie durch Darlegung der Besonderheiten der Molekülstruktur der beiden Stoffe.

Aufgabe 4

Benzoesäure

Das Molekül der Benzoesäure (Benzolcarbonsäure) hat folgende Struktur:

Analysieren und diskutieren Sie die Struktur dieses Moleküls unter folgenden Fragestellungen:

a) Wie wird sich der Siedepunkt dieses Stoffes von dem des Benzols unterscheiden?

b) Wie wird sich die Reaktivität der Benzoesäure bei elektrophilen Angriffen von der des Benzols unterscheiden ?

c) Wie wird sich die Säurestärke dieser Säure von der der Essigsäure CH3COOH unterscheiden ?