Vergleich der Carbonyl- und Carboxylgruppe, Alkene, Butadien

Aufgabe 1

Vergleich der Carbonyl - mit der  Carboxylgruppe

Sowohl Ethanal als auch Ethansäure reagieren mit Ethanol.

a)Formulieren Sie den Mechanismus der Reaktion  von Ethanol mit Ethansäure unter Einwirkung konzentrierter Schwefelsäure.

b) Formulieren Sie den Mechanismus der Reaktion von Ethanol mit Ethanal.

c) Erläutern  und begründen Sie den  Mechanismus  der beiden  Reaktionen.

d) Was haben die beiden formulierten Reaktionen gemeinsam, worin unterscheiden Sie sich und worin liegen die Unterschiede begründet? 

Aufgabe 2.

Carbonsäuren

 a) Formulieren Sie  den Mechanismus der alkalischen Esterhydrolyse (Verseifung)  von Methansäuremethylester durchdessen Reaktion mit OH-Ionen.

b) Erläutern Sie den Mechanismen von b).

c) Begründen Sie, weshalb die Esterhydrolyse im Alkalischen nicht reversibel (keine Rückreaktion) ist.

Aufgabe 3

Acidität von Carbonsäuren

1Chlorethansäure ist eine stärkere Säure als Ethansäure.

Aufgaben

a)     Formulieren Sie die Reaktion dieser beiden Stoffe mit Wasser.

b)     Erläutern und begründen Sie, weshalb die Ethansäure in Wasser sauer reagiert.

c)     Begründen Sie, weshalb 1 Chlorethansäure eine stärkere Säure als Ethansäure ist?

Aufgabe 4

Alkene

Ethen, Propen und Chlorethen lässt man mit HBr reagieren.

Man stellt fest, dass die Reaktion mit  Propen am schnellsten verläuft, am zweitschnellsten die mit Ethen und dass die Reaktion von HBr mit Chlorethen am längsten dauert.

Aufgaben

a)     Erläutern Sie ausgehend vom Orbitalmodell den räumlichen Bau des Ethenmoleküls.

b)     Formulieren Sie den vollständigen Mechanismus der Reaktion von Brom mit Propen. Zeichnen Sie dabei auch die räumlichen Verhältnisse.

c)     Erläutern und begründen Sie den Ablauf der in b)formulierten Reaktion.

d)     Diskutieren Sie die Frage, welcher verschiedenen Reaktionsprodukte bei den Reaktionen zu erwarten sind und begründen Sie, welches Reaktionsprodukt jeweils entstehen wird.

e)     Diskutieren Sie die Frage, weshalb sich die Reaktionsgeschwindigkeiten bei den drei gewählten Stoffen unterscheiden.

Aufgabe 5

Butadien1,3

Zur Untersuchung der Struktur von Butadien1,3 und dessen Reaktion mit Brom lässt man diesen Stoff in zwei Versuchen mit Brom reagieren.

Versuch 1.

Bei der Reaktion von Butadien mit Brom erhält man verschiedene Reaktionsprodukte:

a)     1,2,3,4 Tetrabrombutan

b)     1,4 Dibrombuten2

Versuch 2

In diesem Versuch lässt man die Reaktion mit Brom bei Anwesenheit von Wasser ablaufen. Hierbei beobachtet man zunächst, dass die Reaktion wesentlich schneller abläuft als in Versuch 1.

Man erhält:

a)     1,3 Dibrombutandiol2,4

b)     2,4 Dibrombutandiol1,3

c)     1Brombuten2 ol 4

Aufgaben

a)     Formulieren Sie den Mechanismus der Reaktion, die in Versuch 1 abgelaufen ist.

b)     Begründen Sie die Entstehung der verschiedenen Reaktionsprodukte aus der Struktur des Butadiens1,3

c)     Begründen Sie, weshalb die Reaktion in Versuch 2 wesentlich schneller abläuft.

d)     Begründen Sie die Entstehung der verschiedenen Reaktionsprodukte aus der Struktur des Butadiens1,3