Eigenschaften von Anilin und Benzol, Chlorierung von Toluol, Nitrierung von Brombenzol  

Aufgabe 1

Vergleich der Eigenschaften von Anilin und Benzol

Brom reagiert nur unter besonderen Bedingungen, d. h. bei  Anwesenheit von Eisenchlorid als Katalysator, mit Benzol. Anilin hingegegen reagiert sehr leicht mit Brom, auch ohne Katalysator und sogar im wäßrigen Milieu. Anilin ist schlecht löslich in Wasser, Benzol ganz und gar unlöslich. In Säuren löst sich Anilin sogar sehr gut,  sehr schlecht aber im Alkalischen.

a)Formulieren Sie den Mechanismus der Reaktion von Benzol mit Brom.

b)Erläutern Sie den Mechanismus der Reaktion. Zeichnen Sie in diesem Zusammenhang auch ein Energieniveauschema zum Ablauf dieser Reaktion und erläutern Sie dessen Ausage.

c)Vergleichen Sie die Reaktivität  bei der Reaktion von Brom mit Anilin und mit Benzol. Begründen Sie die Unterschiede.

d)Diskutieren Sie für beide Stoffe die Frage, welches Endprodukt bei dieser Reaktion zu erwarten ist und warum.

 f)Erläutern Sie die Aussage der folgenden Tabelle und interpretieren Sie die angegebenen Daten:

                           Kb

NH3                 2  1o -5

Anilin               4 10 -10

Begründen Sie in diesem Zusammenhang auch das Verhalten von Anilin gegenüber Wasser, Salzsäure und Natronlauge.

Aufgabe 2

Chlorierung  von Toluol

Läßt man Toluol mit Chlor unter Einfluß von Licht reagieren, erhält am andere Reaktionsprodukte als bei der Reaktion in Abwesenheit von Licht . Dabei muß dann allerdings ein Katalysator anwesend sein.

a)Erläutern Sie die unterschiedlichen Möglichkeit des Toluols, mit Chlor zu reagieren und erläutern Sie allgemein, warum das Toluol reaktionsfähiger ist als Benzol.

b)Formulieren Sie die Mechanismen der ablaufenden Reaktionen und erläutern und begründen Sie mögliche Konkurrenzreaktionen.

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Aufgabe 3

Mesomerie

a)Erläutern und begründen Sie den Bau des Benzolsmoleküls nach dem Orbitalmodell.

b)Welche Kriterien begründen  bzw. entscheiden über den aromatischen Zustand? Welche experimentellen Belege gibt es für die besondere Stabilität dieses Zustandes?

c) Warum ist Cyclooctatetraen kein Aromat?

Aufgabe 4

Nitrierung von Brombenzol

Brombenzol wird durch Zugabe zu einem Gemisch aus konzentrierter Salpetersäure und konzentrierter Salzsäure nitriert.

a)Formulieren Sie den Mechanismus dieser Reaktion.

b)Erörtern Sie, ob die Nitrierung von Brombenzol leichter oder schwerer als die Nitrierung von Benzol abläuft und begründe, an welcher Stelle des Benzolringes die Zweitsubstitution erfolgt.