Reaktivität von Aromaten -M-, I- Effekt

1. Aromaten

a) Warum ist Cyclooctatetraen kein Aromat?

b) Welche Kriterien entscheiden darüber, ob eine organische Verbindung ein Aromat ist?

c) Wie unterscheiden sich Aromaten von Alkenen bei der Reaktion mit elektrophilen Angreifern?

2. Reaktivität von Aromaten

 In zwei Reaktionskolben versucht man Toluol (a) und Chlorbenzol (b) zu bromieren.Man setzt die Reaktion in üblicher Weise mit FeCl3 als Katalysator an. Bei der Reaktion von Toluol erhält man 3 Produkte: o - Bromtoluol, p-Bromtoluol und o,p Dibromtoluol. Die Reaktion von Chlorbenzol mit Brom ergibt nur 1 Produkt: p-Brom-chlorbenzol.

a) Formulieren Sie den Mechanismus der Bromierung von Toluol zu Bromtoluol.

b) Beschreiben und analysieren Sie den Ablauf dieses Mechanismusses.

c) Analysieren Sie den Einfluß, den die Substituenten „Methylgruppe“ und „Chlor“ am Benzolringhaben und begründen Sie von dort ausgehend, welche Endprodukte bei dieser Reaktion entstehen.

3. M- und I- Effekt

a) Welcher Unterschied besteht zwischen dem M- und dem I-Effekt, was haben beide gemeinsam?

b) Über welche Grundvoraussetzung müssen die Substituenten verfügen, die auf den aromatischen Kern einen M- Effekt ausüben sollen?

4. Wahr oder falsch?

Bei der radikalischen Substitution an Alkanen erhält man immer nur ein Reaktionsprodukt.

Wasserstoff kann man unter exergonischer Reaktion mit Benzol reagieren lassen.

Nicht jeder Aromat ist ringförmig.

Die Reaktion von NaOH mit Hcl ist eine Redoxreaktion.

Jeder Protonendonator ist eine Säure.

Das Proton ist ein Wasserstoffatom.

An Benzol kann man keine Addition durchführen.