Anilin - Benzol, aromatischer Zustand,  Phenol - Ethanol

Aufgabe 1

Vergleich der Eigenschaften von Anilin und Benzol

Bei den Ihnen demonstrierten Experimenten werden folgende Chemikalien verwendet: Anilin, Brom gelöst in Wasser, Salzsäure, Natronlauge,Wasser, Bromthymolblau

a)Beschreiben Sie die Versuche und Ihre Beobachtungen.

b)Formulieren Sie zunächst den Mechanismus der Reaktion von Benzol mit Brom unter Mitwirkung des Katalysators FeBr3.

c)Erläutern Sie den Mechanismus der Reaktion und zeichnen  und erläutern Sie dazu ein Energieablaufschema.

d)Vergleichen Sie die  Reaktion von Brom mit Anilin und von Brom mit Benzol. Begründen Sie die Unterschiede.

e)Diskutieren Sie für beide Stoffe die Frage, welches Endprodukt bei dieser Reaktion zu erwarten ist und warum.

f) Anilin hat einen KB- Wert von  4 10 -10, Wasser einen von 1,74  10 -15. Wie verhält sich Anilin also gegenüber Wasser? Schreiben Sie die Reaktionsgleichung auf und begründen Sie in diesem Zusammenhang die Ergebnisse der ersten drei Versuche. (Reaktion von Anilin gegenüber Wasser, Natronlauge und Salzsäure.

Aufgabe 2

Der aromatische Zustand

 a)Erläutern und begründen Sie den räumlichen Bau des Benzols ,des Ethens und des Cylclohexens nach dem Orbitalmodell.

 b) Begründen Sie die unterschiedliche Reaktivität der Alkene und Aromaten  aus der Molekülstruktur.

c) Formulieren Sie den Mechanismus der  Reaktion von Brom mit  Cyclohexens und stelle ihn der oben formulierten Reaktion von Brom mit Benzol gegenüber.  Was haben beide Reaktionen gemeinsam, wodurch unterscheiden Sie sich?

d) Welche Kriterien entscheiden darüber, ob ein Stoff ein Aromat ist? Untersuchen Sie diese Frage am Beispiel der folgenden Stoffe:

Aufgabe 3

Phenol - Eigenschaften und Reaktionen

a)  BegründenSie, weshalb sich die Siedepunkte der  folgenden Aromaten unterscheiden.

b) Phenol löst sich mäßig in Wasser, sehr gut in Natronlauge und nicht in Salzsäure.

b1) Formulieren Sie die Reaktionsgleichungen der ablaufenden Reaktionen.

b2) Begründen Sie das unterschiedliche Lösungsverhalten von Phenol in Säuren, Basen und Wasser.

 c)Phenol, Benzol und Chlorbenzol werden jeweils chloriert. (Reaktion mit Cl2). Dabei verläuft die Reaktion unterschiedlich heftig und bei zweien der drei Stoffe nur mit einem Katalysator.

 c1) Formulieren Sie den Mechanismus der Reaktion von Phenol mit Chlor.

c2)Beschreiben und erläutern Sie den Mechanismus der Chlorierung  von Phenol.

c3) Wie unterscheiden sich die drei oben genannten Stoffe bei der Chlorierung? Bei welchen benötigt man einen Katalysator und warum? Diskutieren Sie diese Fragen und begründen Sie Ihre Darstellung.

Aufgabe 4

Vergleich von Phenol und Ethanol

Mit den beiden Alkoholen Phenol und Ethanol führt man folgende Versuche durch:

-  Die beiden Stoffe werden jeweils unter Einwirkung von H2SO4 konz mit KBr zusammen gebracht. Dabei reagiert nur Ethanol unter Bildung von Bromethan und Wasser.

Phenol reagiert nicht.

- Die beiden Stoffe werden jeweils mit Bromwasser zusammengebracht. Dabei reagiert nur Phenol. Ethanol reagiert nicht.

- Die beiden Stoffe werden in Wasser gelöst. Nur Phenol zeigt eine saure Reaktion.

a) Formulieren Sie den Reaktionsmechanismus der drei abgelaufenen Reaktionen. (Soweit nicht schon geschehen)

b) Begründen Sie, warum in den drei aufgeführten Ergebnissen von Experimenten die beschriebene Reaktion eintritt und ebenso, weshalb keine Reaktion eintritt.