Eigenschaften und Reaktionen des Phenols, Prozentuale Verteilung  verschiedener Disubstitutionsprodukte bei der Nitrierung monosubstituierter Benzole. Azofarbstoffe

 Aufgabe 1

Eigenschaften und Reaktionen des Phenols

Bei den Ihnen demonstrierten Experimenten werden folgende Chemikalien verwendet: Phenol, Wasser, Salzsäure, Natronlauge, halbkonzentrierte Salpetersäure, Universalindikator

Formel des Phenols:

a)Beschreiben Sie die Versuche und Ihre Beobachtungen.

b)Erläutern und begründen Sie das Verhalten des Phenols gegen Wasser, Natronlauge und Salzsäure. Belegen Sie Ihre Thesen mit Reaktionsgleichungen.

c)Formulieren Sie den Mechanismus der Reaktion von Phenol mit Salpetersäure.

d)Erläutern und begründen Sie den Reaktionsmechanismus der Reaktion und stellen Sie den Unterschied zwischen Phenol und Benzol dar.

e)Vergleicht man die Ks Werte verschiedener Alkohole, so findet man folgende Daten:

 Alkohol                                     Formel                                          Ks

-----------------------------------------------------------------------------------------------------Ethanol                                   C2H5OH                                          10 - 17

Phenol                                    C6H5OH                                          10 -10

m - Nitrophenol                                                                              10 -8

p - Nitrophenol                                                                               10 -7

Beschreiben Sie die Aussage der Tabelle und begründen Sie die unterschiedlichen Säurekonstanten der verschiedenen Alkohole.

e)Das Reaktionsprodukt der Reaktion von Phenol mit Salpetersäure wird mit Salzsäure und pulversiertem Eisen versetzt. Welche Reaktion tritt eine und welches ist das Reaktionsprodukt?

Aufgabe 2

Azofarbstoffe

Anilin wird diazotiert und mit NN Dimethylanilin gekuppelt. Der enstehende Farbstoff ist in Säure löslich und rot, in alkalischen Lösungen unlöslich und gelb.

Formel:  N,N Dimethylanilin

a) Formulieren Sie den vollständigen Mechanismus der Diazotierung von Anilin sowie der nachfolgenden Azokupplung.

b) Beschreiben Sie das praktische Vorgehen bei der Durchführung der Diazotierung und stellen Sie die Beziehung zu dem oben beschriebenen Reaktionsmechanismus her.

c) Bei der Azokupplung mit N,N-Dimethylanilin soll im schwach alkalischen oder allenfalls neutralen, nicht aber im sauren Milieu gearbeitet werden. Begründet Sie diese Vorschrift.

c) Begründen Sie die unterschiedliche Löslichkeit des Farbstoffes im sauren und alkalischen Milieu.

d) Begründen Sie die unterschiedliche Farbe im Sauren bzw. im Alkalischen  und legen Sie in diesem Zusammenhang die Theorie der Frabstoffe nach dem Mesomeriemodell dar. Wie beurteilen Sie das Erklärungsmodell in Hinblick auf den hier angesprochenen Farbstoff.

Aufgabe 3

Synthese von m - Bromphenylethylether

Formel:

Ausgehend von Benzol soll m - Bromphenylethylether synthetisiert werden. Skizzieren Sie dazu den von Ihnen angestrebten Reaktionsweg, indem Sie alle erforderlichen Chemikalien angeben, sowie die Art des Reaktionsmechanismus und evtl. erforderlicher besonderer Reaktionsbedingungen  bezeichnen.

Aufgabe 4

Prozenzuale Verteilung  verschiedener Disubstitutionsprodukte bei der Nitrierung monosubstituierter Benzole.

Verbindung                                             % O              % m            % p

---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Toluol  C6H5CH3                                     59                  4                37

Nitrobenzol                                               6                  93                 1

Benzoesäure C6H5COOH                       19                  80                 1

a)Beschreiben Sie die Aussage der Tabelle.

b) Interpretieren Sie die in der Tabelle angegebenen Daten in Hinblick auf die Gesetzmäßigkeiten bei der Zweitsubstitution bei den hier vorgegebenen Aromaten.