Aspirin - Carbonsäuren - Alkene - nucleophile Substitution

Aufgabe 1

Analyse des Aspirins (Acetylsalizylsäure)

Bei den Ihnen demonstrierten Versuchen werden folgende Chemikalien verwendet: Aspirin, NaOH verd. , H2SO4 verd

Formel des Aspirins

a) Beschreiben Sie die Versuche und Ihre Beobachtungen.

b)Begründen Sie aus den Ergebnissen der Versuche genau, welcher Stoffklasse das Aspirin zuzuordnen ist.

c)Formulieren Sie den Mechanismus der  Reaktion des Aspirins mit NaOH und begründe, warum die Reaktion unter den hier gewählten Bedinungen irreversibel ist.

d)Diskutieren Sie die Frage, welche Stoffe in der Lösung vorliegen, wenn die Reaktion des Aspirins mit NaOH abgelaufen ist und die Lösung mit Schwefelsäure angesäuert worden ist.

 Aufgabe 2

Nucleophile Substitution am gesättigten C - Atom

Zu Ethanol  gibt man bei Abwesenheit von Wasser konzentrierte Schwefelsäure H2SO4konz. und Kaliumbromid. Nachdem man das Reaktionsgemisch einige Zeit erwärmt hat, läßt sich eine wasserunlösliche Flüssigkeit abdestillieren.

a)Formulieren Sie den Mechanismus der abgelaufenen Reaktion.

b)Erläutern Sie den Reaktionsmechanismus. Welche Rolle spielt dabei die Tatsache, daß kein Wasser anwesend ist?

c)Stellen Sie mögliche Konkurrenzreaktionen dar und begründen Sie diese.

Aufgabe 3

Alkene

a)Beschreiben und begründen Sie den räumlichen Bau des Ethens nach dem Orbitalmodell

b)Formulieren Sie den vollständigen Mechanismus der Reaktion von Brom mit Ethen.

c) Erläutern Sie den Ablauf dieses Mechanismus auch unter Berücksichtigung der räumlichen Verhältnisse.

d) Welche Produkte sind zu erwarten, wenn man Ethen mit einer wäßrigen Lösung von

Brom (Br2) (Bromwasser), reagieren läßt, die gesättigt an Natriumchlorid ist. Begründen Sie Ihre Darlegungen  auch durch Reaktionsgleichungen und diskutieren Sie die Frage, warum diese Reaktion im wäßrigen Milieu wesentlich schneller abläuft als bei Abwesenheit von Wasser.

Aufgabe 4

Carbonsäuren

1. Begründen Sie am Beispiel der Essigsäure  (Ethansäure),  warum diese sauer reagiert.

2. Formulieren Sie den vollständigen Reaktionsmechanismus der Reaktion von

- Ethansäure mit Ethanol

- Ethansäurechlorid mit Ethanol

 und diskutieren Sie die Frage, welches der beiden Säurederivate, die Säure oder das Säurechlorid, reaktionsfähiger sind.