Identifikation einer organischen Verbindung, Alkene,  Reaktion Ammoniak mit Ethanal, Esterreaktion

Aufgabe 1

Bei dem Ihnen demonstrierten Versuch sollen  drei organischen Verbindungen, die flüssig sind, identifiziert werden. Vo diesen Verbindungen kennt man lediglich die Summenformel, nicht aber die Strukturformel.

Weiter stehen folgende Chemikalien zur Verfügung:

Bromwasser,  Wasser

a)     Beschreiben Sie die Versuche und Ihre Beobachtungen.

b)     Identifizieren Sie die drei Stoffe anhand der spezifischen Eigenschaften ihrer funktionellen Gruppen. 

c)     Charakterisieren Sie die drei funktionellen Gruppen und begründen Sie daraus deren Reaktionsverhalten bei den drei Versuchen. (Reaktionsmechanismus nicht erforderlich)

Aufgabe 2

Vergleich von Alkanen mit Alkenen: Ethen und Ethan

a)     Beschreibe den räumlichen Bau der beiden Moleküle und begründe ihn nach dem Orbitalmodell.

b)     Man lässt beide Stoffe mit Brom Br2 reagieren. Folgende Beobachtungen lassen sich machen:

1. Formulieren Sie für beide Stoffe den abgelaufenen Mechanismus der Reaktionen.

2. Erläutern und begründen Sie den Ablauf der Mechanismen. Gehen Sie dabei auch, soweit notwendig, auf den räumlichen Ablauf ein.

3. Diskutieren Sie die Frage, welche Nebenprodukte jeweils zu erwarten sind.

Aufgabe 3

Reaktion von Bromwasserstoff mit Propen

 Bei der Reaktion von Propen mit HBr unter Einfluss eines Katalysators erhält man zwei Reaktionsprodukte, von denen man  eines aber nur in geringer Menge erhält.

a)     Formulieren Sie die Möglichkeiten des Ablaufs der Reaktion in einem Reaktionsmechanismus.

b)     Diskutieren Sie die Frage der möglichen Reaktionsprodukte und begründen Sie, welches letztlich überwiegend entsteht.

Aufgabe 4

Reaktion von Ammoniak mit Ethanal

Leitet man gasförmiges NH3 Ammoniak in Ethanal ein, so entsteht in kurzer Zeit eine farbloser kristalliner Stoff. Dieser Stoff ist nicht wasserbeständig, sondern zersetzt sich in wässrigem Milieu sofort. Dabei entsteht eine wasserlösliche Verbindung.

a)     Charakterisieren Sie die funktionelle Gruppe des Ethanalmolekül.

b)     Formulieren Sie den Mechanismus der abgelaufenen Reaktion.

c)     Erläutern  und begründen Sie seinen Ablauf.

d)     Begründen Sie, weshalb das Reaktionsprodukt im Gegensatz zu seinen Ausgangsstoffen kristallin ist.

e)     Welche Reaktion läuft vermutlich ab, wenn der Stoff mit Wasser in Berührung kommt?

Aufgabe 5

Reaktion von Ethansäure mit Methanol

In einem Reaktionskolben unter Rückfluss gibt man äquimolare Mengen von Ethansäure und Methanol unter Zusatz von konzentrierter Schwefelsäure zusammen. Nach einiger Zeit bildet sich unter Abscheidung von Wasser eine nicht wasserlösliche Substanz.

a)     Charakterisieren Sie die funktionelle Gruppe der Ethansäure.

b)     Formulieren Sie den vollständigen Reaktionsmechanismus der abgelaufenen Reaktion.

c)     Erläutern und begründen Sie den Ablauf des Reaktionsmechanismus auch unter Berücksichtigung der Rolle der Schwefelsäure.

d)     Was hat die funktionelle Gruppe des Ethanals mit der der Ethansäure gemeinsam, wodurch  unterscheiden sich beide? Welche Konsequenzen haben diese Unterschiede? Begründen Sie.