Aspirin -  Nitrobenzol - Alkene - Aromaten

Aufgabe 1

Analyse des Aspirins (Acetylsalizylsäure)

Bei den Ihnen demonstrierten Versuchen werden folgende Chemikalien verwendet: Aspirin, NaOH verd. , H2SO4 verd

Struktur des Aspirins:

a) Beschreiben Sie die Versuche und Ihre Beobachtungen.

b)Begründen Sie aus den Ergebnissen der Versuche genau, welcher Stoffklasse das Aspirin zuzuordnen ist.

c)Formulieren Sie den Mechanismus der der Reaktion des Aspirins mit NaOH und begründe, warum die Reaktion unter den hier gewählten Bedinungen irreversibel ist.

d)Diskutieren Sie die Frage, welche Stoffe in der Lösung vorlieg, wenn die Reaktion des Aspirins mit NaOH abgelaufen ist und die Lösung mit Schwefelsäure angesäuert worden ist.

 Aufgabe 2

Nucleophile Substitution am gesättigten C - Atom

Zu Ethanol  gibt man bei Abwesenheit von Wasser konzentrierte Schwefelsäure H2SO4konz und Kaliumbromid. Nachdem man das Reaktionsgemisch einige Zeit erwärmt hat, läßt sich eine wasserunlösliche Flüssigkeit abdestillieren.

a)Formulieren Sie den Mechanismus der abgelaufenen Reaktion. Verdeutlichen Sie dabei auch die räumlichen Verhältnisse.

b)Erläutern Sie den Reaktionsmechanismus. Welche Rolle spielt dabei die Tatsache, daß kein Wasser anwesend ist?

Aufgabe 3

Aromaten und Alkene

Gibt man zu Benzol Bromwasser, so findet keine Reaktion statt. Ethen reagiert hier aber spontan und sofort. Benzol reagiert hingegen nur mit reinem Brom bei Anwesenheit von Eisenbromid.  Dabei ist eine Gasentwicklung festzustellen.

a)erläutere und begründe den räumlichen Bau des Benzols und die besonderen Verhältnisse (auch bezüglich der Reaktivität) des aromatischen Zustandes. Begründe in diesem Zusammenhang die unterschiedliche Reaktivität von Benzol und Ethen.

b) Formuliere den Mechanismus der abgelaufenen Reaktionen.

c)Erläutere den Ablauf der aromatischen Substitution.

Aufgabe 4

Nitrierung von Nitrobenzol

Nitrobenzol wird durch Zugabe zu einem Gemisch aus konzentrierter Salpetersäure und konzentrierter Salzsäure nitriert.

a)Formuliere den Mechanismus dieser Reaktion.

b)Erörter, ob die Nitrierung von Nitrobenzol leichter oder schwerer als die Nitrierung von Benzol abläuft und begründe, an welcher Stelle des Benzolringes die Zweitsubstitution erfolgt.