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Aufgabensammlung für das Fach Chemie in der Schule

Aromaten und Farbstoffe - zauberhafte Ringe

Reaktionen der Alkene, Identifikation einer funktionellen Gruppe, Vergleich Ethen - Ethan

Aufgabe 1

Bei dem Ihnen demonstrierten Versuch soll die funktionelle Gruppe von vier organischen Verbindungen, die flüssig sind, identifiziert werden. Dazu stehen folgende Chemikalien zur Verfügung:

Verbindung A, Verbindung B, Verbindung C

Bromwasser, Kaliumpermanganatlösung, Fehlingsches Reagenz, Indikatorpapier, Ethanol, Wasser

a) Beschreiben Sie die Versuche und Ihre Beobachtungen.

b) Identfizieren Sie die drei funktionellen Gruppen anhand ihrer spezifischen Eigenschaften.

c) Charakterisieren Sie die drei fundktionellen Gruppen und begründen Sie daraus deren Reaktionsverhalten bei den drei Versuchen.

Aufgabe 2

Vergleich von Alkanen mit Alkenen: Ethen und Ethan

a) Beschreibe den räumlichen Bau der beiden Moleküle und begründe ihn nach dem Orbitalmodell.

b) Man lässt beide Stoffe mit Brom Br2 reagieren. Folgende Beobachtungen lassen sich machen:

Ethan	Ethen
Im Dunkeln findet keine Reaktion statt.	Das vom Brom braungefärbte Reaktionsgemisch wird sofort entfärbt. Man kann nur ein Reaktionsprodukt nachweisen.
Bei Belichtung findet eine Reaktion statt, die sich darin äußert, dass die braune Farbe des Broms verschwindet. Es entwickelt sich ein farbloses Gas. Dieses reagiert mit Wasser sauer. Man kann viele Reaktionsprodukte nachweisen.
Belichtet man das Reaktionsgemisch nur kurz und bringt man es danach sofort wieder ins Dunkle, kann man feststellen, dass sich das Reaktionsgemisch ebenfalls entfärbt.	c)

- Formulieren Sie für beide Reaktionen den abgelaufenen Mechanismus der Reaktion.

- Erläutern und begründen Sie den Ablauf des Mechanismus. Gehen Sie dabei auch, soweit notwendig, auf den räumlichen Ablauf ein.

Aufgabe 3

Reaktion von Bromwasserstoff mit Butadien1,3

Bei der Reaktion von Bromwasserstoff mit Butadien1,3 entsteht überwiegend 1 Brombutaen2

a) Zeichnen Sie die Strukturformel des Butadien1,3 auf und begründen Sie seinen räumlichen Bau.

c) Bei der Reaktion von Bro

Aufgabe 4

Reaktion von Ammoniak mit Ethanal

Leitet man gasförmiges NH3 Ammoniak in Ethanal ein, so entsteht in kurzer Zeit eine farbloser kristalliner Stoff. Dieser Stoff ist nicht wasserbeständig, sondern zersetzt sich in wässrigem Milieu sofort.

a) Charakterisieren Sie die funktionelle Gruppe des Ethanalmolekül.

b) Formulieren Sie den Mechanismus der abgelaufenen Reaktion.

c) Erläutern und begründen Sie seinen Ablauf.

d) Begründen Sie, weshalb das Reaktionsprodukt im Gegensatz zu seinen Ausgangsstoffen kristallin ist.

e) Welche Reaktion läuft vermutlich ab, wenn der Stoff mit Wasser in Berührung kommt?

Aufgabe 5

Reaktion von Ethansäure mit Methanol

In einem Reaktionskolben unter Rückfluß gibt man äquimolare Mengen von Ethansäure und Methanol unter Zusatz von konzentrierter Schwefelsäure zusammen. Nach einiger Zeit bildet sich unter Abscheidung von Wasser eine nicht wasserlösliche Substanz

Aufgabe 6

Die Reaktion von Propen mit Wasser läuft in Anwesenheit eines sauren Katalysators (H+) problemlos ab.

a) Formulieren Sie beide potentiell denkbaren Abläufe des vollständigen Reaktionsmechanismus der ablaufenden Reaktion.

b) Erläutern und begründen Sie den Ablauf und stellen Sie alle möglichen Reaktionsprodukte dar.

c) Erläutern und begründen Sie die Entstehung des

Reaktion von Propen1 mit Wasser. Frage des Katalysators

2. Läßt man Butadien1,3 mit Brom reagieren, so erhält man sowohl 1,2 Dibrombuten3 als auch 1,4 Dibrombuten2.

a) Schreibe die Strukturformeln aller oben genannter Stoffe auf.

b) Formuliere den Mechanismus der Reaktion von Butadien1,3 mit Brom zu 1,2Dibrombuten3.

c) Wie kann es zur Entstehung von 1,4 Dibrombuten2 kommen? Am besten kann man das erklären, wenn man den Hybridisierungszustand der C-Atome in diesem Molekül und den daraus folgenden räumlichen Bau zeichnet und beschreibt.