Phenol, Vergleich der Acylierung   von Toluol mit der Acylierung von Nitrobenzol,Vergleich der Reaktion von Brom mit Cyclooctatetraen mit der Reaktion von Brom mit Benzol

  Aufgabe 1  

Phenol (Teil I)

Die Ihnen demonstrierte Reaktion kann auch mit Benzol durchgeführt werden. Dabei benötigt man eine Mischung aus Salpetersäure und Schwefelsäure im Verhältnis 3:1. Die Reaktion tritt erst nach längerem Sieden des Reaktionsgemisches ein.

Bei dem Ihnen demonstrierten Experiment werden folgende Chemikalien benutzt:

Phenol, halbkonzentrierte Salpetersäure

a)     Beschreiben Sie den Versuch und Ihre Beobachtungen.

b)     Formulieren Sie den Mechanismus der abgelaufenen Reaktion.

c)     Erläutern und begründen Sie den Ablauf der Reaktion und der eingesetzten Chemikalien und stellen Sie ihn der analogen Reaktion des Benzols vergleichend gegenüber.

d)     Diskutieren Sie die Frage des Endproduktes der Reaktion von Phenol mit Salpetersäure.

Aufgabe 2

Phenol (Teil II)

Phenol löst sich schlecht in Wasser, allerdings mit saurer Reaktion, gut in Natronlauge und ist in Salzsäure unlöslich.

Ähnliche Eigenschaften hat p-Nitrophenol, der pH-Wert einer gleichkonzentrierten Lösung von Phenol in Wasser liegt jedoch höher als der von p-Nitrophenol.

a)     Charakterisieren Sie die Molekülstruktur des Phenols und begründen und erläutern Sie sein Verhalten in Wasser, Säuren und Laugen.

b)     Stellen Sie die Molekülstruktur von Nitrophenol und Phenol vergleichend einander gegenüber und begründen Sie das unterschiedliche Ergebnis der pH-Wert – Messung der gleichkonzentrierten Lösungen.

Aufgabe 3

Vergleich der Reaktion von Brom mit Cyclooctatetraen mit der Reaktion von Brom mit Benzol

Gibt man zu Cyclooctatetraen Brom, so findet sofort eine Entfärbung statt. Als Reaktionsprodukt erhält man eine organische Verbindung.

Gibt man Brom zu Benzol, so läuft zunächst keine Reaktion ab. Erst wenn man EisenIIIbromid hinzufügt, setzt eine Reaktion ein. Man erhält außer einem organischen Reaktionsprodukt noch HBr.

a)     Beschreiben und begründen Sie den räumlichen Bau der beiden Moleküle Benzol und Cyclooctatetraen und stellen Sie Unterschiede und Gemeinsamkeiten  heraus.

b)     Formulieren den Mechanismus der Reaktion von Brom mit Cyclooctatetraen.

c)     Formulieren den Mechanismus der Reaktion von Brom mit Benzol.

d)     Erläutern Sie den  Mechanismus der Reaktion von Brom mit Benzol im Vergleich zu der Reaktion von Brom mit  Cyclooctatetraen und begründen Sie die Unterschiede.

Aufgabe 4

Vergleich der Acylierung   von Toluol mit der Acylierung von Nitrobenzol

Man bringt Toluol unter Zugabe von Alumiumchlorid mit Acetylchlorid zur Reaktion.

Den gleichen Versuch führt man mit Nitrobenzol durch.

Man findet folgende prozentuale Zusammensetzung der Reaktionsprodukte:

a)     Beschreiben Sie die Aussage der Tabelle.

b)     Formulieren Sie den Mechanismus der Reaktion von Toluol mit Acetylchlorid.

c)     Interpretieren Sie die Aussage der  Tabelle und begründen Sie die unterschiedliche Zusammensetzung der Reaktionsprodukte.

Formel von Acetylchlorid: