Darstellung und Eigenschaften des Farbstoffes Methylorange, Anilin

Aufgabe 1

Darstellung und Eigenschaften des Farbstoffes Methylorange

Bei den Ihnen demonstrierten Experimenten werden folgende Chemikalien eingesetzt:

N,N Dimethylanailin, Sulfanilsäure, verd. NaOH, verd. HCl, Natriumnitritlösung, Wasser und Wolle

Aufgaben

a)beschreiben Sie die Versuche und Ihre Beobachtungen.

b)Formulieren Sie den vollständigen Reaktionsmechanismus der demonstrierten Farbstoffsynthese.

c)Erläutern Sie den Mechanismus der Reaktion. Welche Rolle spielen in diesem Zusammenhang die äußeren Bedingungen der Reaktion wie Temperatur des Reaktionsgemisches und er pH - Wertbei bestimmten Reaktionsstufen.

d)Erläutern und begründen Sie die unterschiedlichen Eigenschaften des Farbstoffes im sauren und im alkalischen Milieu. Legen Sie in disem Zusammenhang auch die Theorie der Farbstoffe nach dem Mesomeriemodell dar.

e)Erklären Sie die Färbung der Wolle durch das Reaktionsprodukt undgeben Sie von dort ausgehend einen Überblick über die verschiedenen Färbeverfahren.

Aufgabe 2

Eigenschaften und Reaktionen des Anilins

Anilin, eine farblose Flüssigkeit, löst sich schlecht in Wasser, seine wäßrige Lösung reagiert jedoch deutlich alakalisch. Es löst sich ausgezeichnet in Salzsäure, ist jedoch unlöslich in Natronlauge.

Es reagiert gut mit Bromwasser,wobei diese Reaktion spontan und sehr schnell abläuft. Die Lösung, in dem sich die Produkte dieser Reaktion befinden, reagiert nach der Reaktion deutlich sauerr.

Das Nitrderivat, p - Nitroanilin, ist ein gelber, kristalliner Stoff.

AUFGABEN

A)Analysieren und begründen Sie das Verhalten des Anilins gegen Wasser.Erörtern Sie in diesem Zusammenhang besonders die Wechselwirkung zwischen aromatischem Kern und Aminogruppe undbegründen Sie so das Lösungsverhalten sowie die alakalische Reaktion der Lösung.

b)Formulieren Sie den Mechanismus der Reaktion von Brom mit Anilin. 

c)Beschreiben Sie den Ablauf des Reaktionsmechanismus.

c)Diskutieren Sie folgende Fragen und Probleme:

- läuft die Reaktion besser im wäßrigen Milieu ab oder nicht.

- warum benötigt man keinen Katalysator?

- welches Endprodukt ist bei dieser Reaktion zu erwarten undwarum?

d)Begründen Sie einerseits, warum das p - Nitroanilin im Gegensatz zu Anilin farbig ist und andererseits, warumes kristallin ist.

g)Erläutern Sie die Aussage der folgenden Tabelle und interpretieren Sie die angegebenen Daten:

Stoff                                              Kb

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NH3                                              2  1o -5

CH3NH2                                       44 10 -5

Anilin                                             4  10 -10

 p Nitroanlin                                   10 -13

Aufgabe 3

Synthese von m Bromphenylether

Ausgehend von Bezol soll m - Bromphenylether synthetisiert werden.

Skizzieren Sie den von Ihnen angestrebten Reaktionsweg, indem sie alle erforderlichen Chemikalien und isolierbaren Zwischenprodukte angeben, sowie die Art des Reaktionsmechanismus und evtl erforderlicher besonderer Reaktionsbedingungen bezeichnen.

Aufgabe 4

Prozentuale Verteilung verschiedener Disubstitutionsprodukte bei der Nitrierung monosubstituierter Benzole.

Verbindung                                        % o -            %  m -             % p -

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Toluol C6H5CH3                              59                      4                  34

Phenol                                             40                      0                  60

Nitrobenzol                                        6                    93                    1

Benzoesäure C6H5COOH               19                    80                     1

Chlorbenzol                                     30                      1                  69

Brombenzol                                     37                      1                  62

a)Beschreiben Sie die Aussage der Tabelle.

b)Interpretieren Sie die in der Tabelle gegebenen Daten in Hinblick auf die Gesetzmäßigkeiten bei der Zweitsubstitution bei den hier vorgegebenen Aromaten.