Eigenschaften von Nitrobenzol; Anilin und p-Nitroanilin, Darstellung eines Farbstoffes

Aufgabe 1

Vergleich der Eigenschaften von Nitrobenzol; Anilin und p-Nitroanilin

Anilin ist eine farblose, Nitrobenzol eine schwachgelbe und p-Nitroanilin eine kräftig gelbe  Flüssigkeit.

Anilin und p-Nitroanilin reagieren in Wasser schwach alkalisch, wobei Anilin aber deutlich stärker basisch reagiert.

Gibt man zu p-Nitroanilin Salzsäure, so verschwindet die gelbe Farbe. Der Stoff zuvor schlecht löslich in Wasser war, löst sich in der Salzsäure und wird farblos.

a)Stellen Sie die Witt`sche Farbtheorie und die Farbtheorie nach dem Mesomeriemodell am Beispiel dieser drei Stoffe dar und erklären Sie so deren Farbigkeit.

b) Begründen Sie die unterschiedliche Basizität von Nitroanilin und Anilin.

c) Analysieren Sie das Verhalten von Nitroanilin in Salzsäure. Erläutern und begründen Sie  auch, weshalb die Farbe verschwindet.

  Aufgabe 2

Darstellung eines  Farbstoffes

Lösung A

In einem Becherglas gibt man zu p-Chloranilin Salzsäure, so dass eine Lösung entsteht. Hierzu tropft man vorsichtig und unter Eiskühlung Natriumnitritlösung.

Lösung B

In einem zweiten Reagenzglas gibt man zu Naphthol 2 verdünnte Natronlauge.

Mit diesen beiden Lösungen führt man folgende Versuche durch:

-        Man erwärmt Lösung A. Es entwickelt sich ein farbloses Gas.

-        Man gibt zu der eisgekühlten Lösung A die eisgekühlte Lösung B. Es entsteht ein orangeroter Farbstoff.

-        Man gibt zu dieser Farbstofflösung Wolle. Diese wird orangerot und dauerhaft gefärbt.

a)     Formulieren Sie den vollständigen Reaktionsmechanismus der Reaktion, die abläuft, wenn man Lösung A herstellt.

b)     Erläutern und begründen Sie den Ablauf dieses Reaktionsmechanismus.

c)     Begründen Sie die Eigenschaften des Reaktionsproduktes in Lösung A und erklären Sie so das Ergebnis des Versuches, bei dem Lösung A erwärmt wird. Welche Reaktionsprodukte befinden sich danach in der Lösung?

d)     Formulieren Sie den vollständigen Mechanismus der Reaktion, die abläuft, wenn man Lösung A und Lösung B zusammen gibt.

e)     Erläutern und begründen Sie den Ablauf dieses Reaktionsmechanismus.

f)      Diskutieren Sie die Frage, bei welchem pH-Wert man diese Reaktion optimal durchführen kann.

g)     Zeichnen Sie einen Ausschnitt aus dem Makromolekül der Wolle und erläutern Sie dann, nach welchem Färbeverfahren die Wolle durch den Farbstoff gefärbt wurde.