Reaktion von Sebacinsäuredichlorid mit Hexamethylendiamin, Reaktion von Phenol mit Formaldehyd, Färben von Wolle, Eigennschaften von Phenolphthalein

 Aufgabe 1

Reaktion von Sebacinsäuredichlorid mit Hexamethylendiamin

Chemikalien: Sebacinsäuredichlorid (Hexandisäurechlorid 1,6), Hexamethylendiamin (1,6 Diaminohexan), sowie als Lösungsmittel: Tetrachlorkohlenstoff, verdünnte Natronlauge

a) Beschreiben Sie den Versuch und Ihre Beobachtungen.

b) Ordnen Sie die Stoffe Sebacinsäurechlorid und Hexamethylendiamin den ihnen zugehörigen Stoffklassen zu und analysieren Sie sie hinsichtlich ihrer Reaktionsfähigkeit und ihrer charakteristischen Reaktionen.

c)Formulieren und erläutern Sie den Mechanismus der Reaktion des Demonstrationsversuches.

d) Charakterisieren Sie den entstandenen Kunststoff hinsichtlich seiner Stoffklasse und seiner physikalischen und chemischen Eigenschaften.

2. Reaktion von Phenol mit Formaldehyd

Gibt man zu einer Lösung von Phenol in Formaldehyd wenige Tropfen konzentrierter Salzsäure, so bildet sich nach kurzer Zeit ein sehr harter, spröder Kunststoff. Eine ähnliche Reaktion läuft ab, wenn man zu der Mischung wenige Tropfen konzentrierter Natronlauge gibt. Jedoch ist der Kunststoff dann zunächst weicher und transparenter, härtet aber nach einiger Zeit aus.

a) Formulieren Sie den Mechanismus der Reaktion von Formaldehyd und Phenol bei Zugab von Säure.

b) Zeichnen Sie einen Ausschnitt aus dem Makromolekül und begründen Sie, warum und wie die gezeichnete Struktur entsteht.

c) Stellen Sie den Zusammenhang zwischen Struktur und beschriebenen physikalischen Eigenschaftenm des Kunststoffes her.

 Aufgabe 3 

 Darstellung und Eigenschaften von Phenolphthalein

Durch Erhitzen von Phthalsäureanhydrid und Phenol bei Anwesenheit von Zinnchlorid erhält man einen farblosen, wasserunlöslichen Stoff. Gibt man diesen zu Natronlauge, wird dieser löslich und violettrot.

a) Formulieren Sie den abgelaufenen Reaktionsmechanismus und erläutern Sie die Rolle des Zinnchlorids.

b) Stellen Sie die Theorie der Farbstoffe nach dem Mesomeriemodell dar und begründen Sie so das unterschiedliche Verhalten des Phenolphthaleins in saurer/neutraler und alkalischer Lösung.

d) Der Umschlagspunkt des Farbstoffes liegt in einem pH-Bereich von 9. Erläutern Sie die Funktionsweise eines Indikators an diesem Beispiel und begründen Sie, wie es zu dem scharfen Umschlagen der Farbe kommt.

Aufgabe 4

Färben von Wolle 

Bevor man wußte, wie giftig Pikrinsäure ist, benutzte man sie gerne aufgrund ihrer schönen tiefgelben Farbe zur Wollfärbung. Pikrinsäure hat folgende Eigenschaften: Im Sauren ist sie farblos, im alkalischen tiefgelb.

a) Formulieren Sie die Reaktion von Pikrinsäure mit Salzsäure und Natronlauge und begründen Sie die unterschiedliche Färbung der Lösungen.

b) Erläutern und begründen Sie durch welches Färbeverfahren die  Färbung der Wolle mit diesem Farbstoff zustandekommt.

c) Warum ist es sinnvoll, beim Waschen der Wolle dem letzten Spülwasser Essig beizufügen?

Aufgabe 3

Synthese von m Bromphenylethylether

Ausgehend von Bezol soll m - Bromphenylethylether synthetisiert werden.

Skizzieren Sie den von Ihnen angestrebten Reaktionsweg, indem sie alle erforderlichen Chemikalien und isolierbaren Zwischenprodukte angeben, sowie die Art des Reaktionsmechanismus und evtl erforderlicher besonderer Reaktionsbedingungen bezeichnen.

Aufgabe 4

Prozentuale Verteilung verschiedener Disubstitutionsprodukte bei der Nitrierung monosubstituierter Benzole.

Verbindung                                        % o -            %  m -             % p -

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Toluol C6H5CH3                              59                      4                  34

Phenol                                             40                      0                  60

Nitrobenzol                                        6                    93                    1

Benzoesäure C6H5COOH               19                    80                     1

Chlorbenzol                                     30                      1                  69

Brombenzol                                     37                      1                  62

a)Beschreiben Sie die Aussage der Tabelle.

b)Interpretieren Sie die in der Tabelle gegebenen Daten in Hinblick auf die Gesetzmäßigkeiten bei der Zweitsubstitution bei den hier vorgegebenen Aromaten.

Spektrum?

Konzentrationsbestimmung?