Phenol, Anilingelb,

Aufgabe 1

Eigenschaften und Reaktionen des Phenols

Bei den Ihnen demonstrierten Experimenten werden folgende Chemikalien verwendet: Phenol, Wasser, Salzsäure, Natronlauge, halbkonzentrierte Salpetersäure, Universalindikator

Formel des Phenols:

a)Beschreiben Sie die Versuche und Ihre Beobachtungen.

b)Erläutern und begründen Sie das Verhalten des Phenols gegen Wasser, Natronlauge und Salzsäure. Belegen Sie Ihre Thesen mit Reaktionsgleichungen.

c)Formulieren Sie den Mechanismus der Reaktion von Phenol mit Salpetersäure.

d)Erläutern und begründen Sie den Reaktionsmechanismus der Reaktion und stellen Sie den Unterschied zwischen Phenol und Benzol dar.

 e)Beurteilen Sie die Acidität des Reaktionsproduktes der Reaktion von Phenol mit Salpetersäure im Vergleich zur Acidität des Phenols.

Aufgabe 2

Darstellung und Eigenschaften des Farbstoffes Anilingelb.

Eine Emulsion von Anilin wird mit Salzsäure versetzt. Zu der darauf entstehenden Lösung gibt man tropfenweise und unter Eiskühlung Natriumnitritlösung. Zu der entstandenen Lösung (a) gibt man unter Eiskühlung eine schwach saure Lösung von Anilin. Man erhält einen gelben Farbstoff, der sichj bei Zugabe von Salzsäure rot färbt und gut löslich ist, bei Zugabe von Natronlauge gelb färbt und schlecht löslich ist.

a) Formulieren Sioe den vollständigen Reaktionsmechanismus bis zur Entstheung der Lösung (a).

b) Erläutern Sie den Mechanismus genau und begründen sie die gewählten Reaktionsbedingungen.

c)Formulieren Sie den Mechanismus der Reaktion, die abläuft, wenn man Lösung a und Lösung b zusammengibt.

d)Begründen Sie, welcher pH - Wert für die Reaktion in c) am günstigsten ist.

e)Erläutern und begründen Sie die unterschiedliche Löslichkeit des entstandenen Farbstoffes in alkalischer und saurer Lösung.

f)Stelle Sie die Theorie der Farbstoffe nach der Witt'schen Theorie und nach dem Mesomeriemodell am Beispiel des hier dargestellten Farbstoffes ausführlich und vergelichend dar. Belegen Sie Ihre Thesen durch Strukturformeln und Grenzstrukturen.