Reaktion von Brom mit Ethen und von Brom mit Benzol, Nitrierung von Benzolderivaten, Chlorierung von Toluol, Anilin

Aufgabe 1

Vergleich der Reaktion von Brom mit Ethen und von Brom mit Benzol.

Gibt man zu Ethen Brom, so findet sofort eine Entfärbung statt. Als Reaktionsprodukt erhält man eine organische Verbindung.

Gibt man Brom zu Benzol, so läuft zunächst keine Reaktion ab. Erst wenn man EisenIIIbromid hinzufügt, setzt eine Reaktion ein. Man erhält außer einem organischen Reaktionsprodukt noch HBr.

a) Formulieren den Mechanismus der Reaktion von Brom mit Ethen.

b) Formulieren den Mechanismus der Reaktion von Brom mit Benzol.

c) Erläutern Sie den  Mechanismus der Reaktion von Brom mit Benzol im Vergleich zu der Reaktion von Brom mit Ethen und begründen Sie die Unterschiede, indem sie die Besonderheiten des aromatischen Zustandes erläutern.

Aufgabe 2

Nitrierung von Benzolderivaten

Chlorbenzol und Brombenzol   werden nitriert. Anschließend untersucht man das entstandene Produktgemisch und findet folgende Verteilung:

a) Stellen Sie eine Versuchsvorschrift zusammen mit allen erforderlichen Chemikalien, die zur Durchführung dieser Reaktion erforderlich sind.

b) Formulieren Sie den vollständigen Reaktionsmechanismus der Nitrierung von Chlorbenzol.

c) Beschreiben  und erläutern Sie diesen Mechanismus.

d) Beschreiben Sie die Aussage der obigen Tabelle.

e) Stellen Sie dar, welche Bedeutung die Stabilität des s - Komplexes für das Endprodukt hat und diskutieren Sie von dort ausgehend, welche Endprodukte entstehen..

 Aufgabe 3

Reaktion von Toluol mit Chlor

Man leitet bei ca 10°C in eine Mischung aus Toluol  und EisenIIIchlorid Chlorgas ein. Nach einiger Zeit kann man aus dem Reaktionsgemisch verschiedene organische Produkte isolieren. Außerdem entweicht HCl-Gas.

Belichtet man hingegen eine Mischung aus Toluol und Chlorgas bei ca. 60° C, so entweicht ebenfalls HCl, es entstehen aber andere Toluolderivate als im ersten beschriebenen Versuch.

a) Formulieren Sie den Reaktionsmechanismus für die beiden jeweils abgelaufenen Reaktionen.

b) Begründen Sie, weshalb bei den beiden Versuchen unterschiedliche Reaktionen ablaufen und damit auch unterschiedliche Produkte entstehen.

c) Zeigen Sie für die beiden Reaktionsmechanismen auf, welche verschiedenen Produkte jeweils entstehen können. Begründen Sie.

Aufgabe 4

Anilin

Anilin ist eine ölige Flüssigkeit, die sich schlecht in Wasser und gut in Salzsäure löst.  Unlöslich hingegen ist sie in Natronlauge.

a) Formulieren Sie die Reaktion von Anilin mit Wasser und stellen Sie das Massenwirkungsgesetz für diese Reaktion auf. Diskutieren Sie die Frage, auf welcher Seite das Gleichgewicht dieser Reaktion liegt.

b) Erläutern und begründen Sie auch unter Berücksichtigung Ihrer Ausführungen in a) das Ergebnis der oben beschriebenen Versuche.

c) p-Nitroanilin ist ein Derivat des Anilins. Diskutieren Sie die Frage, ob es einen größeren oder kleineren Kb-Wert als Anilin haben wird.