Darstellung und Eigenschaften des Farbstoffes Methylorange, Anilin

Aufgabe 1

Darstellung und Eigenschaften des Farbstoffes Methylorange

Versuch 1

Eine Lösung von Sulfanilsäure wird mit Salzsäure versetzt und gut gekühlt. Man tropft zu dieser Lösung vorsichtig und unter weiterer Kühlung Natriumitritlösung. Diese Lösung teilt man in zwei Hälften.

Versuch 2

Zur ersten Hälfte der Lösung gibt man eine ebenfalls gekühlte, ganz leicht angesäuerte Lösung von  N,N Dimethylanilin. Es entsteht eine orange - rote Lösung.

Versuch 3

Gibt man zu der roten Lösung von Versuch 1 Natronlauge, so bildet eine gelber in Wasser unlöslicher Stoff. In Salzsäure hingegen löst sich der Farbstoff unter Farbvertiefung nach rot.

Versuch 4

Wolle wird durch den Farbstoff Methylorange waschecht und orange gefärbt.

Versuch 5

Die zweite Hälfte des Reaktionsproduktes von Versuch 1 wird in Wasser erwärmt. Man beobachtet die Entwicklung eines farblosen Gases.

 a) Analysieren Sie die eingesetzten Stoffe und  Beobachtungen in Versuch 1 und formulieren Sie den vollständigen Reaktionsmechanismus der dort abgelaufenen Reaktion.

b)Erläutern Sie den Mechanismus der Reaktion. Welche Rolle spielen in diesem Zusammenhang die äußeren Bedingungen der Reaktion wie Temperatur des Reaktionsgemisches und der pH – Wert bei bestimmten Reaktionsstufen?

c) Werten Sie die Versuchsbeobachtungen zu Versuch 5 aus und formulieren Sie den Mechanismus der abgelaufenen Reaktion. Welche Reaktionsprodukte sind hier zu erwarten?

d)Erläutern und begründen Sie die unterschiedlichen Eigenschaften des Farbstoffes im sauren und im alkalischen Milieu. Legen Sie in diesem Zusammenhang auch die Theorie der Farbstoffe nach dem Mesomeriemodell und der Wittschen Farbtheorie  dar.

 
f)Stellen Sie die Struktur der Wolle als Poypetptid dar und erklären Sie die Färbung dieses Materials durch das Reaktionsprodukt.

Aufgabe 2

Eigenschaften und Reaktionen des Anilins

Anilin, eine farblose Flüssigkeit, löst sich schlecht in Wasser, seine wäßrige Lösung reagiert jedoch deutlich alkalisch. Es löst sich ausgezeichnet in Salzsäure, ist jedoch unlöslich in Natronlauge.

a)Analysieren und begründen Sie das Verhalten des Anilins gegen Wasser.Erörtern Sie in diesem Zusammenhang besonders die Wechselwirkung zwischen aromatischem Kern und Aminogruppe und begründen Sie so das Lösungsverhalten sowie die alkalische Reaktion der Lösung.

b) Definieren Sie den Kb-Wert aus dem Massenwirkungsgesetz und interpretieren Sie die angegebenen Daten:

Stoff                                              Kb

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CH3NH2                                        10 -5

Anilin                                             10 -10

 p Nitroanlin                                   10 -13

Aufgabe 3

Prozentuale Verteilung verschiedener Disubstitutionsprodukte bei der Nitrierung monosubstituierter Benzole.

Toluol C6H5CH3                            59                      4                  34

Nitrobenzol                                       6                    93                    1

Chlorbenzol                                     30                      1                  69

a)Beschreiben Sie die Aussage der Tabelle.

b) Formulieren Sie den Mechanismus der Nitrierung von Toluol.

c)Interpretieren Sie die in der Tabelle gegebenen Daten und begründen Sie deren Aussage  in Hinblick auf die Gesetzmäßigkeiten bei der Zweitsubstitution bei den hier vorgegebenen Aromaten