Friedel Crafts Alkylierung und Acylierung, Nitrierung   von Chlorbenzol oder Chlorierung von Nitrobenzol?

1. Aromaten

Nitrierung   von Chlorbenzol oder Chlorierung von Nitrobenzol?

 Versuch 1

Man gibt zu konzentrierter Salpetersäure vorsichtig und tropfenweise konzentrierte Schwefelsäure. Zwischendurch läßt man die entstehende Lösung immer wieder abkühlen. Die abgekühlte Lösung gibt man vorsichtig und tropfenweise zu Chlorbenzol. Nach Zugabe des gesamten Säurevolumens läßt man die entstandene Lösung noch einige Zeit unter Rückfluß sieden. Man destilliert das organische Reaktionsprodukt ab. (Dabei achtet man peinlich darauf, nicht bis zur Trockene zu destillieren)

Versuch 2

In eine Mischung aus Nitrobenzol und FeCl3 leitet man unter Rückfluß Chlorgas ein, wobei man die Reaktionsmischung unter Rückfluß sieden läßt. Nach einiger Zeit destilliert man das organische Reaktionsprodukt ab.

a) Was geschieht, wenn man Salpetersäure zu Schwefelsäure gibt? Warum muß man dabei besonders vorsichtig sein? Warum läßt man die entstehende Lösung immer wieder abkühlen?

Analysieren Sie diesen Teil des Versuchs und formulieren sie den zugehörigen Reaktionsmechanismus.

b) Formulieren Sie den vollständigen Reaktionsmechanismus der Nitrierung von Chlorbenzol.

c) Erläutern Sie den Ablauf dieses Mechanismus.

d) Formulieren Sie den vollständigen Mechanismus der Reaktion von Versuch 2.

e) Diskutieren Sie die Frage ob bei Versuch 2 und Versuch 1 verschiedene Endprodukte entstehen oder nicht.

2. Friedel-Crafts-Alkylierung und Acylierung (S263-264)

a) Erarbeiten Sie  aus dem Buch den genannten Mechanismus.

b) Das angreifende Teilchen ist ein C-Atom einer C-Kette. Was befähigt dieses zum elektrophilen Angriff?

c) Warum erhält man bei der Friedel-Crafts-Alkylierung kein einheitliches Endprodukt?

d) Geben Sie die Ausgangsstoffe zur Synthese folgender Stoffe an: