Anilin - Benzol - Alkene - nucleophile Substitution

Aufgabe 1

Vergleich der Eigenschaften von Anilin und Benzol

Bei den Ihnen demonstrierten Experimeneten werden folgende Chemikalien verwendet: Anilin, Benzol, Brom, Brom gelöst in Wasser, Eisenbromid, Salzsäure, Natronlauge

a)Beschreiben Sie die Versuche und Ihre Beobachtungen.

b)Formulieren Sie den Mechanismus der Reaktion von Benzol mit Brom.

c)Erläutern Sie den Mechanismus der Reaktion. Zeichnen Sie in diesem Zusammenhang auch ein Energieniveauschema zum Ablauf dieser Reaktion und erläutern Sie dessen Ausage.

d)Vergleichen Sie die Reaktivität der Reaktion von Brom mit Anilin und mit Benzol. Begründen Sie die Unterschiede.

e)Diskutieren Sie für beide Stoffe die Frage, welches Endprodukt bei dieser Reaktion zu erwarten ist und warum.

f) Begründen Sie das Verhalten von Anilin gegenüber Säuren und Basen.

Aufgabe 2

Alkene

a)Beschreiben und begründen Sie den räumlichen Bau des Ethens.

b)Ethen wird mit Brom in Anwesenheit von Wasser, das mit NaCl gesättigt ist, zur Reaktion gebracht. Formulieren Sie den Mechanismus der ablaufenden Reaktion und diskutieren Sie die Frage des Endproduktes.

Aufgabe 3

Nucleophile Substitution am gesättigten C - Atom

Zu Ethanol  gibt man bei Abwesenheit von Wasser konzentrierte Schwefelsäure H2SO4konz und Kaliumbromid. Nachdem man das Reaktionsgemisch einige Zeit erwärmt hat, läßt sich eine wasserunlösliche Flüssigkeit abdestillieren.

a)Formulieren Sie den Mechanismus der abgelaufenen Reaktion. Verdeutlichen Sie dabei auch die räumlichen Verhältnisse.

b)Erläutern Sie den Reaktionsmechanismus. Welche Rolle spielt dabei die Tatsache, daß kein Wasser anwesend ist?