Anilin, Prozentuale Verteilung verschiedener Disubstitutionsprodukte bei der Nitrierung monosubstituierter Benzole. Synthese von Anilingelb

Aufgabe 1

Eigenschaften und Reaktionen des Anilins

Bei den Ihnen demonstrierten Experimenten werden folgende Chemikalien verwendet: Anilin, Wasser, Bromthymolblau als Indikator, Bromwasser (Br2 in Wasser gelöst)

a)Beschreiben Sie die Versuche und Ihre Beobachtungen.

b)Analysieren Sie das Verhalten des Anilins gegen Wasser. Erörtern Sie in diesem Zusammenhang besonders die Wechselwirkung zwischen aromatischem Kern und Aminogruppe und begründen Sie so das Lösungsverhalten sowie die alkalische Reaktion in wäßriger Lösung.

c) Formulieren Sie den vollständigen Mechanismus der Reaktion von Brom mit Anilin.

d)Beschreiben Sie den Ablauf des Reaktionsmechanismus.

e)Diskutieren Sie folgende Fragen und probleme:

- wie ist das Verhalten des zugefügten Indikators zu erklären?

- läuft die Reaktion besser im wäßrigen oder nichtwäßrigen Milieu ab?

- warum benötigt amn bei dieser Reaktion keinen Katalysator?

- welches ist das Endprodukt der Reaktion und warum?

f)Erläutern Sie die Aussage der folgenden Tabelle und interpretieren Sie die angegebenen Daten:

                           Kb

NH3                 2  1o -5

CH3 - NH2      44 10 -5

Anilin               4 10 -10

Belegen und begründen Sie, soweit erforderlich, Ihre Thesen und Darlegungen immer mit Strukturformeln und Reaktionsgleichungen.

Aufgabe 2

Azofarbstoffe

Anilin wird diazotiert und mit n,N Dimethylanilin gekuppelt. Der enstandene Farbstoff ist in Säure löslich und rot, in alkalischen Lösunegn unlöslich und gelb.

N,N Dimethylanilin.

a)Formulieren Sie den Mechanismsu der Diazotierung von Anilin sowie der nachfolgenden Azokupplung.

b)Worauf muß bei der praktischen Durchführung der Diazotierung geachtet werden? Begründe deine Darstellung.

c)In welchem Milieu wird N,N- Dimethylanilin am besten gekuppelt? Begründe genau.

c)Begründe die unterscheidliche Löslichkleit des Farbstoffes in saurer und in alkalischer Lösung.

d)Begründe die unterschiedliche Farbe im Sauren bzw. im alkalischen Milieu und lege in diesem Zusammenhang die Theorie der Farbstoffe nach dem Mesomeriemodell dar. Welche Vor - und welche Nachteile hat das Mesomeriemodell?

Aufgabe3

Synthese von m Bromphenylether

Ausgehend von Benzol soll m - Bromphenylether synthetisiert werden.

Skizzieren Sie den von Ihnen angestrebten Reaktionsweg, indem sie alle erforderlichen Chemikalien und isolierbaren Zwischenprodukte angeben, sowie die Art des Reaktionsmechanismus und evtl erforderlicher besonderer Reaktionsbedingungen bezeichnen.

Aufgabe 4

Prozentuale Verteilung verschiedener Disubstitutionsprodukte bei der Nitrierung monosubstituierter Benzole.

Verbindung                                        % o -            %  m -             % p -

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Toluol C6H5CH3                              59                      4                  34

Phenol                                             40                      0                  60

Nitrobenzol                                        6                    93                    1

Benzoesäure C6H5COOH               19                    80                     1

Chlorbenzol                                     30                      1                  69

Brombenzol                                     37                      1                  62

a)Beschreiben Sie die Aussage der Tabelle.

b)Interpretieren Sie die in der Tabelle gegebenen Daten in Hinblick auf die Gesetzmäßigkeiten bei der Zweitsubstitution bei den hier vorgegebenen Aromaten.