Eigenschaften eines Azofarbstoffes, Anilin, Nitrierung von Nitrobenzol

Aufgabe 1

Darstellung und Eigenschaften eines  Farbstoffes

Bei den Ihnen demonstrierten Experimenten werden folgende Chemikalien verwendet: Natriumnitritlösung, Salzsäure, Natronlauge, Anilin

a)Beschreiben Sie die Versuche und Ihre Beobachtungen.

b)Formulieren Sie den vollständigen Mechanismus der Darstellung des Farbstoffes.

c)Erläutern und begründen  Sie den Ablauf des Mechanismus.

d)Analysieren Sie die unterschiedliche Löslichkeit des Farbstoffes in sauren bzw. alkalischen Lösungen.

e)Erläutern und begründen Sie die Farbigkeit des Farbstoffes nach der Wittschen Farbtheorie und nach dem Mesomeriemodell.

Aufgabe 2

Eigenschaften und Reaktionen des Anilins

Versuch 1: Man gibt Anilin in Wasser. Man beobachtet nur eine schlechte Löslichkeit des Anilins in Wasser. Die Lösung reagiert aber leicht alkalisch.

Versuch 2: Man untersucht die Löslichkeit von Anilin in Wasser, Säuren und Basen. In Salzsäure löst sich Anilin glatt auf, in Natronlauge ist es dagegen vollkommen unlöslich, in Wasser schlecht löslich mit schwach alkalischer Reaktion.

Versuch 3: Man gibt zu Anilin eine Lösung von Brom in Wasser. Das Brom reagiert sofort mit dem Anilin, seine braune Farbe verschwindet.

a)Analysieren Sie das Verhalten des Anilins gegen Wasser, Salzsäure und Natronlauge. Erörtern Sie in diesem Zusammenhang besonders die Wechselwirkung zwischen aromatischem Kern und Aminogruppe und begründen Sie so das Lösungsverhalten sowie die alkalische Reaktion in wäßriger Lösung.

c) Formulieren Sie den vollständigen Mechanismus der Reaktion von Brom mit Anilin.

d)Erläutern und begründen  Sie den Ablauf des Reaktionsmechanismus und stellen Sie die Unterschiede zur analogen Raktion des Benzols dar. Worin liegen die Unterschiede begründet?

 e)Erläutern Sie die Aussage der folgenden Tabelle und interpretieren Sie die angegebenen Daten. Leiten Sie aus dem MWG den Kb Wert ab.

Aufgabe 3

Nitrierung von Nitrobenzol

Nitrobenzol wird durch Zugabe zu einem Gemisch aus konzentrierter Salpetersäure und konzentrierter Schwefelsäure nitriert.

a)Formulieren Sie  den Mechanismus dieser Reaktion.

b)Erläutern Sie den Reaktionsmechanismus und begründen Sie  seinen Ablauf.

c)Erörtern Sie, ob die Nitrierung von Nitrobenzol leichter oder schwerer als die Nitrierung von Benzol abläuft und begründe, an welcher Stelle des Benzolringes die Zweitsubstitution erfolgt.

Aufgabe 4

Zweitsubstitution an Aromaten

Prozentuale Verteilung verschiedener Disubstitutionsprodukte bei der Nitrierung monosubstituierter Benzole.

Verbindung                                        % o -            %  m -             % p -

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Nitrobenzol                                        6                    93                    1

Brombenzol                                     37                      1                  62

a)Beschreiben Sie die Aussage der Tabelle.

b)Interpretieren Sie die in der Tabelle gegebenen Daten in Hinblick auf die Gesetzmäßigkeiten bei der Zweitsubstitution bei den hier vorgegebenen Aromaten.