Brom reagiert mit Ethen und Benzol , Nitrierung, Anilin

 Aufgabe 1

Vergleich der Reaktion von Brom mit Ethen und von Brom mit Benzol.

Gibt man zu Ethen Brom, so findet sofort eine Entfärbung statt. Als Reaktionsprodukt erhält man eine organische Verbindung.

Gibt man Brom zu Benzol, so läuft zunächst keine Reaktion ab. Erst wenn man EisenIIIbromid hinzufügt, setzt eine Reaktion ein. Man erhält außer einem organischen Reaktionsprodukt noch HBr.

a) Formulieren Sie den Mechanismus der Reaktion von Brom mit Ethen.

b) Formulieren Sie den Mechanismus der Reaktion von Brom mit Benzol.

c) Erläutern Sie den  Mechanismus der Reaktion von Brom mit Benzol im Vergleich zu der Reaktion von Brom mit Ethen und begründen Sie die Unterschiede, indem Sie die Besonderheiten des aromatischen Zustandes darstellen.

Aufgabe 2

Nitrierung von Benzolderivaten

Chlorbenzol und Brombenzol   werden nitriert. Dazu versetzt man eine Mischung aus konzentrierter Schwefelsäure und konzentrierter Salpetersäure im ersten Versuch mit Chlorbenzol. Im zweiten Versuch führt man die gleiche Reaktion mit  Brombenzol durch. Anschließend untersucht man die entstandenen Produktgemische und findet folgende Verteilung der Produkte:

a) Formulieren Sie den vollständigen Reaktionsmechanismus der Nitrierung von Chlorbenzol.

b) Beschreiben und erläutern Sie diesen Mechanismus. Welche Rolle spielt die Schwefelsäure?

c) Erklären Sie die Entstehung der verschiedenen Reaktionsprodukte.

Aufgabe 3

Eigenschaften und Reaktionen des Anilins

Zur Untersuchung der Eigenschaften des Anilins gibt man Anilin in drei Versuchen in Wasser, in Natronlauge und in Salzsäure. Man beobachtet, daß sich Anilin in Wasser schlecht löst, in Natronlauge gar nicht, gut hingegen in Salzsäure. In Wasser ist zudem eine schwach alkalische Reaktion feststellbar.

In einem vierten Versuch gibt man Brom zu Anilin. Die braune Farbe des Broms verschwindet sofort, es setzt also eine Reaktion ohne Katalysator ein. Als Reaktionsprodukt erhält man o,o,p Tribromanilin.

a) Erläutere und begründe das Lösungsverhalten von  in Wasser, Salzsäure und Natronlauge. Begründe die alkalische Reaktion in Wasser.

b) Formulieren Sie den Mechanismus der Reaktion von Anilin mit Br2.

c) Begründen Sie, weshalb man bei dieser Reaktion keinen Katalysator benötigt und weshalb man als Endprodukt o,o,p Tribromanilin erhält.

d) Diskutieren Sie die Frage. ob Anilin eine stärkere oder schwächere Base als Ammoniak ist.