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Aufgabensammlung für das Fach Chemie in der Schule

Aromaten und Farbstoffe - zauberhafte Ringe

Eigenschaften und Reaktionen der Pikrinsäure , Darstellung und Eigenschaften von Phenolphthalien, Reaktion von Phenol mit Formaldehyd

Aufgabe 1 Eigenschaften und Reaktionen der Pikrinsäure
Bei den Ihnen demonstrierten Experimenten werden folgende Chemikalien verwendet: Pikrinsäure (1,3,5 Trinitrophenol), Wasser, Natronlauge, Salzsäure, Wolle

a) Beschreiben Sie die Versuche und Ihre Beobachtungen.

b)Analysieren und begründen Sie die unterschiedliche Farbigkeit der Prikrinsäure in Versuch 1. Legen Sie dazu die Theorie der Farbstoffe nach dem Mesomeriemodell dar.

c) Erläutern und begründen Sie das Ergebnis von Versuch 2, indem Sie die Struktur des Moleküls der Wolle als Polypeptid aufzeigen und daran das angewandte Färbeverfahren erklären.

d) Warum ist es sinnvoll, bei der Wäsche eines mit Pikrinsäure gefärbten Kleidungsstücks aus Wolle (wegen der Giftigkeit der Pikrinsäure heute nicht mehr verwendet) dem letzten Spülwasser Essigsäure zuzufügen?

e)Begründen Sie, warum Pikrinsäure eine stärkere Säure als Phenol ist.

f)Zur Diskussion der Säurestärke der Pikrinsäure analysieren Sie Versuch 3. Zeigen Sie ausgehend vom Massenwirkungsgesetz, wie die Säurestärke definiert ist und ordnen Sie die Prikrinsäure in die Reihe der Säuren ein, die in Versuch 3 benutzt wurden.

g) Geben Sie ein Verfahren an, mit dessen Hilfe man die Säurestärke der Pikrinsäure quantitativ bestimmen kann. Begründen Sie Ihre Darlegung.

h) Erläutern Sie die Funktionsweise eines Indikators und legen Sie dar, in welchem Bereich die Pikrinsäure als Indikator benutzt werden kann.

i)Zeigen Sie ausgehend von Benzol einen Weg zur Herstellung der Pikrinsäure auf. Formulieren Sie dazu den Reaktionsmechanismus.

Aufgabe 2

Darstellung und Eigenschaften von Phenolphthalein

Durch Erhitzen von Phthalsäureanhydrid und Phenol bei Anwesenheit von Zinnchlorid erhält man einen farblosen, wasserunlöslichen Stoff. Gibt man diesen zu Natronlauge, wird dieser löslich und violettrot.

a) Formulieren Sie den abgelaufenen Reaktionsmechanismus.

b) Begründen Sie die unterschiedliche Farbe und Löslichkeit von Phenolphthalein in saurer und alkalischer Lösung.

Aufgabe 3

Reaktion von Phenol mit Formaldehyd

Gibt man zu einer Lösung von Phenol in Formaldehyd wenige Tropfen konzentrierter Salzsäure, so bildet sich nach kurzer Zeit ein sehr harter, spröder Kunststoff. Eine ähnliche Reaktion läuft ab, wenn man zu der Mischung wenige Tropfen konzentrierter Natronlauge gibt. Jedoch ist der Kunststoff dann zunächst weicher und transparenter, härtet aber nach einiger Zeit aus.

a) Formulieren Sie den Mechanismus der Reaktion von Formaldehyd und Phenol bei Zugabe von Säure.

b) Zeichnen Sie einen Ausschnitt aus dem Makromolekül und begründen Sie, wie die gezeichnete Struktur entsteht.