Addition von HCl an Buten 1, aromatischer Zustand, Vergleich Reaktion von Chlor mit Ethen und Benzol, Nitrierung   von Chlorbenzol oder Chlorierung von Nitrobenzol, Friedel Crafts Alkylierung

Aufgabe1

Addition von HCl an Buten 1

Bei der Addition von HCl an Buten 1 erhält  man praktisch nur 2 Chlorbutan.

a)     Formulieren Sie den Mechanismus der abgelaufenen Reaktion.

b)     Welche alternative Reaktion wäre prinzipiell denkbar und welches Reaktionsprodukt würde man erhalten?

c)     Diskutieren Sie beide Möglichkeiten und begründen Sie, welches Reaktionsprodukt man erhält.

Aufgabe 2

 Der aromatische Zustand

Hydriert man Cyclohexaen zu Cyclohexan, so wird eine Energie von 120 kJ/ mol frei.

Hydriert man Cyclohexadien 1,3 zu Cyclohexan, so wird 232 kJ/mol frei.

Hydriert man  Benzol zu Cyclohexan, so wird eine Energie von 209 kJ/mol frei.

a) Formulieren Sie  die Reaktionsschemata der drei Reaktionen mit dem zugehörigen Energieumsatz.

b) Stellen Sie das Versuchsergebnis graphisch dar.

c) Interpretieren Sie  die drei gefundenen Energiewerte  und geben Sie so eine Erklärung für die gefundenen und erwarteten Energiebeträge im Vergleich. Stellen Sie die Besonderheiten des aromatischen Zustandes dar und erläutern Sie diese.

Aufgabe 3

Vergleich der Reaktion von Ethen mit Chlor mit der Reaktion von Benzol mit Chlor

Eine Reaktion von Chlor mit Ethen verläuft sehr schnell. Die Farbe des Chlors verschwindet sofort. Mit Benzol hingegen reagiert Chlor zunächst nicht. Erst bei Hinzugabe von FeCl3 läuft eine Reaktion ab, bei der Chlorbenzol entsteht und in geringem Umfang p-Dichlorbenzol.

a)     Formulieren Sie den Mechanismus der Reaktion von Chlor mit Ethen.

b)     Formulieren Sie den Mechanismus der Reaktion von Chlor mit Benzol.

c)     Erläutern und begründen Sie den Ablauf beider Reaktionen vergleichend und stellen Sie Unterschiede und Gemeinsamkeiten heraus.

d)     Wie ist die Entstehung von p-Dichlorbenzol zu erklären?

Aufgabe 4

Nitrierung   von Chlorbenzol oder Chlorierung von Nitrobenzol?

 Versuch 1

Man gibt zu konzentrierter Salpetersäure vorsichtig und tropfenweise konzentrierte Schwefelsäure. Zwischendurch lässt man die entstehende Lösung immer wieder abkühlen. Die abgekühlte Lösung gibt man vorsichtig und tropfenweise zu Chlorbenzol. Nach Zugabe des gesamten Säurevolumens lässt man die entstandene Lösung noch einige Zeit unter Rückfluss sieden. Man destilliert das organische Reaktionsprodukt ab

Versuch 2

In eine Mischung aus Nitrobenzol und FeCl3 leitet man unter Rückfluß Chlorgas ein, wobei man die Reaktionsmischung unter Rückfluß sieden läßt. Nach einiger Zeit destilliert man das organische Reaktionsprodukt ab.

a) Erläutern Sie, welche Reaktion abläuft, wenn man Salpetersäure zu Schwefelsäure gibt. Warum muß man dabei besonders vorsichtig sein? Warum läßt man die entstehende Lösung immer wieder abkühlen? Formulieren sie den zugehörigen Reaktionsmechanismus.

b) Formulieren Sie den vollständigen Reaktionsmechanismus der Nitrierung von Chlorbenzol.

c) Erläutern Sie den Ablauf dieses Mechanismus.

d) Formulieren Sie den vollständigen Mechanismus der Reaktion von Versuch 2.

e) Diskutieren Sie die Frage welche Endprodukte bei Versuch 1 und 2 entstehen. Belegen Sie Ihre Überlegungen durch Analyse der entsprechenden Molekülstrukturen.

Aufgabe 5

Reaktion von Brombenzol mit Bromethan.

Brombenzol wird mit Bromethan unter Einwirkung des Katalysators AlBr3 zur Reaktion gebracht. Es bilden sich diverse Derivate des Brombenzols sowie Bromwasserstoff.

a)     Formulieren Sie den Mechanimsus der abgelaufenen Reaktion.

b)     Erläutern Sie den Ablauf dieses Mechanismus

c)     Diskutieren Sie die Frage des Reaktionsproduktes, insbesondere, welches Reaktionsprodukt am häufigsten zu erwarten ist.