nucleophile Substitution am ges. C,  Carbonylgruppe

Aufgabe 1

Reaktion von 2Methylpropanol2 mit Bromid-Ionen.

 Versuch 1

Man gibt in einen Rundkolben mit Rückflußkühlung  eine Mischung von  2Methylpropanol2   und Kaliumbromid. Es geschieht nichts. 

 Versuch 2

Zu der Mischung aus 2Methylpropanol2  und Kaliumbromid gibt man   Schwefelsäure H2SO4. Hier setzt sofort eine kräftige Reaktion ein, bei der aber 3 Produkte in größerer Menge entstehen.

a)  Charakterisieren Sie die funktionelle Gruppe von  2Methylpropanol2   in Hinblick auf die an  ihr möglichen Reaktionen. Begründen Sie das Ergebnis von Versuch 1.

b) Formulieren Sie den vollständigen Mechanismus der in Versuch 2 abgelaufenen Reaktion. Zeigen Sie dabei auch auf, welche verschiedenen Reaktionsprodukte enstehen können.

c) Erläutern und begründen Sie den Ablauf des Reaktionsmechanismus. Welche Rolle spielt hier die Schwefelsäure? Begründen Sie die Entstehung der verschiedenen Reaktionsprodukte.

Aufgabe 2

Eigenschaften und Reaktionen der Carbonylgruppe

Leitet man in Ethanal gasförmiges Ammoniak  NH3 ein, so entsteht ein fester kristalliner Stoff.

a) Charakterisieren Sie die funktionelle Gruppe des Ethanals, und beschreiben und erläutern    Sie den räumlichen Bau.

b) Formulieren Sie den Mechanismus der Reaktion von Ethanal mit Ammoniak.

c)  Erläutern Sie den Ablauf des Mechanismus der Reaktion von Ethanal mit Ammoniak.

d) Begründen Sie, warum  das Reaktionsprodukt fest ist.

Aufgabe 3

Oxidation verschiedener Alkanole

Die Oxidation von Propanol ergibt eine farblose Flüssigkeit, mit der die Fehlingssche Probe positiv verläuft. Die Oxidation von Propanol 2 ergibt ebenfalls eine farblose Flüssigkeit, bei dieser aber verläuft die Fehlingsche Probe negativ. 2 Methylpropanol 2 läßt sich überhaupt nicht oxidieren.

a) Beschreiben Sie die Durchführung und Beobachtung bei der Fehlingschen Probe.

 b) Diskutieren und erläutern Sie das obige Versuchsergebnis.