nucleophile Subst. am ges. C, radikalische . Subst.,

Aufgabe 1

Nucleophile Substitution am gesättigten C-Atom

Man führt zwei Versuche durch:

Versuch 1: Brommethan (wasserunlöslich) wird in Hexan gelöst. Hinzu gibt man KOH - Plätzchen. Nach längerem Erwärmen des Reaktionsgemisches läßt sich eine wasserlösliche Flüssigkeit abdestillieren.

Versuch 2: 2 Methyl-2-Brompropan (wasserunlöslich) wird in Ethanol gelöst.  Hinzu gibt man KOH - Plätzchen. Nach deutlich kürzerem  Erwärmen des Reaktionsgemisches  als in Versuch 1 läßt sich eine wasserlösliche Flüssigkeit abdestillieren.

a) Formuliere den Ablauf des Reaktionsmechanismus in Versuch 1.

b) Formuliere den Ablauf des Reaktionsmechanismus in Versuch 2.

c) Erläutere und begründe den unterschiedlichen Ablauf bei beiden Versuchen. Gehe dabei auch auf die räumlichen Verhältnisse in den Molekülen ein.

Aufgabe 2

radikalische Substitution

Bestrahlt man eine Mischung von Propan und Brom  in gleichen molaren Mengen mit UV- Licht, so findet man nach dem Versuch folgende Reaktionsprodukte: HBr, 1 Brompropan, 1,3 Dibrompropan und  Hexan.

 Formuliere den vollständigen Mechanismus der abgelaufenen Reaktion jeweils bis zur Entstehung der oben genannten Reaktionsprodukte.

Aufgabe 3

Reaktion von Ethanol mit KBr  unter Einfluß von konzentrierter H2SO4

Man erwärmt eine Mischung von konzentrierter Schwefelsäure und Ethanol und Kaliumbromid einige Zeit  und destilliert dann die Reaktionsprodukte ab. Man erhält Diethylether, Bromethan und Ethen.

a) Formuliere den vollständigen Reaktionsmechanismus der Reaktion von Ethanol mit KBr  unter Einfluß von konzentrierter H2SO4 bis zur Entstehung der genannten Reaktionsprodukte.

b) Begründe die besondere Funktion und den Einsatz der konzentrierten Schwefelsäure.