nucleophile Subst., Carbonylgruppe

Aufgabe 1

Vergleich der Reaktion von Propanol mit Bromid-Ionen und der Reaktion von

2Methylpropanol2 mit Bromidionen.

 Versuch 1

Man gibt in einen Rundkolben unter Rückflußkühlung  zu Propanol Kaliumbromid. Es geschieht nichts. Auch bei Einsatz von 2Methylpropanol2 statt Propanolstellt man keine Reaktion fest.

Versuch 2

Nun gibt man zu der Mischung aus Propanol und Kaliumbromid Schwefelsäure H2SO4.

Man beobachtet eine kräftige Reaktion, bei der überwiegend ein Reaktionsprodukt entsteht.

Versuch 3

Zu der Mischung aus 2Methylpropanol2  und Kaliumbromid gibt man ebenfalls Schwefelsäure H2SO4. Auch hier setzt sofort eine kräftige Reaktion ein, bei der aber 3 Produkte in größerer Menge entstehen.

a)  Charakterisieren Sie die funktionelle Gruppe der beiden Moleküle der eingesetzten Alkanole Propanol bzw. 2 Methylpropanol2 in Hinblick auf die an ihnen möglichen Reaktionen. Begründen Sie das Ergebnis von Versuch 1.

b) Formulieren Sie den vollständigen Mechanismus der in Versuch 2 abgelaufenen Reaktion.

c) Erläutern und begründen Sie den Ablauf des Reaktionsmechanismus. Welche Rolle spielt hier die Schwefelsäure?

d) Formulieren Sie den vollständigen Mechanismus der in Versuch 3 abgelaufenen Reaktion. Dabei soll auch deutlich werden, welche Nebenprodukte entstehen können.

 e) Erläutern und begründen Sie den Ablauf des Reaktionsmechanismus von Versuch 3 im Unterschied zu dem von Versuch 2. Begründen Sie die Entstehung der verschiedenen Reaktionsprodukte.

Aufgabe 2 Reaktionsfähigkeit der Carbonylgruppe

Durch Oxidation von Ethanol erhält man Ethanal.

a) Zeigen Sie die Struktur der funktionellen Gruppe des Ethanals auf, begründen Sie seinen räumlichen Bau und erläutern Sie die an ihr möglichen Reaktionen.

b) Formulieren  Sie den Mechanismus der Reaktion von Ethanal mit Ammoniak NH3.

c) Erläutern Sie den Mechanismus der Reaktion von Ethanal mit Ammoniak NH3.