Voraussetzungen: Beschreibung des Baus eines Atoms nach dem Orbitalmodell, Bildung von Bindungen nach dem Orbitalmodell, Hybridiserung des Kohlenstoffatoms, s, p - Orbitale, rotationssysmetrische Bindungen, s - und p - Bindungen, Begründung des räumlichen Baus von Molekülen, Kohlenstoff als sp3-Hybrid, Nucleophile Substitution am gesättigten C-Atom, SN1, SN2 - Reaktionen, Konkurrenzeaktionen, Nucleophilie

Ein merkwürdiges Versuchsergebnis

Marion geht heute unternehmungslustig in das Labor. Sie soll nämlich Bromethan herstellen und freut sich schon auf die spannende Synthese. „Wir nehmen am besten Ethanol“ sagt sie zu ihrer Freundin Illona, „das geht gut und ist billig“. „Ich hole schon mal KBr“, erwidert , die auch schon ganz aufgeregt ist. Die beiden Chemikerinnen geben beide Substanzen in einen Rundkolben, setzen einen Rückflußkühler darauf und gehen erst einmal eine Cola trinken. Nach einer halben Stunde kommen Sie zurück und untersuchen das Reaktionsprodukt. „Das ist ja immer noch Ethanol!“ ruft Marion, die das Alkanol sofort an seinem Geruch erkannt hat.

Was tun? Nach kurzem Studium in ihren Büchern schlägt Marion vor konzentrierte Schwefelsäure zu dem Reaktionsgemisch hinzu zu fügen. „Aber vorsichtig, und tropfenweise!“ ruft sie Illona zu. Illona tropft mittels eines Tropftrichters die konzentrierte Säure hinzu. Das Reaktionsgemisch erhitzt sich kräftig, es beginnt zu sieden, diverse Stoffe scheinen zu entweichen. Marion und Illona fallen in Ohnmacht.

Der Feuerwehrmann S., der die beiden später rettet, nimmt eine Probe des Reaktionsgemisches mit und untersucht diese gaschromatographisch. Außer diversen Produkten findet er auch eine Verbindung des Typs CH3-CH2-O-CH2-CH3. „Alles klar“ sagt er und schickt die beiden Chemikerinnen beruhigt nach Hause.

a) Welchen prinzipiellen Fehler machen die beiden Chemikerinnen bei ihren Experimenten?

b) Warum fand beim Zusammengeben von KBr und Ethanol keine Reaktion statt?

c) Formuliere den vollständigen Reaktionsmechanismus der Reaktion von Ethanol mit KBr unter Einfluß von Schwefelsäure.

d) Erläutere den Ablauf dieser Reaktion.

e) Welche Nebenprodukte entstehen und warum enstehen diese?

f) Der Feuerwehrmann hat nach der gaschromatographischen Analyse sofort erkannt, warum die beiden in Ohnmacht gefallen sind.

g) Siehst du eine Möglichkeit das betäubende Nebenprodukt von f) zum Hauptprodukt der Reaktion zu machen? Es gibt sie!