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Aufgabensammlung für das Fach Chemie in der Schule

Aufgaben mit Lösung: Organische Chemie

Übersicht org. Chemie Eigenschaften und Reaktionen des Phenols Eigenschaften und Reaktionen des Phenols (mit Farbstoff)Darstellung und Eigenschaften des Farbstoffes Dimethylgelb Eigenschaften und Reaktionen der Pikrinsäure Vergleich der Reaktion von 1 Aminopropan und Anilin mit salpetriger Säure Eigenschaften des Farbstoffes Methylorange

Eigenschaften und Reaktionen des Anilins Darstellung und Weiterverarbeitung eines Kunststoffes

Darstellung und Eigenschaften des Farbstoffes Methylorange

Bei den demonstrierten Experimenten werden folgende Chemikalien eingesetzt:

N,N Dimethylanilin, Sulfanilsäure, NaOH(verd.), HCl (verd)., Natriumnitritlösung, Wasser

Formeln

Aufgaben

a)Beschreiben Sie die Versuche und Ihre Beobachtungen.

b)Formulieren Sie den vollständigen Reaktionsmechanismus der demonstrierten Farbstoffsynthese.

c)Erläutern und begründen Sie den Mechanismus der abgelaufenen Reaktion. Diskutieren Sie dabei die Bedeutung der Reaktivität der verwendeten Aromaten sowie die äußeren Bedingungen der Reaktion wie z. B. der Temperatur des Reaktionsgemisches.

d) Stellen Sie den prinzipiellen Aufbau und die Funktionsweise eines Spektralphotometers dar und beschreiben Sie die aufgenommenen Spektren.

e) Werten Sie die aufgenommenen Spektren des Farbstoffes entsprechend der Theorie der Farbstoffe nach dem Mesomeriemodell aus und begründen Sie die unterschiedlichen Eigenschaften des Farbstoffes im sauren bzw. alkalischen Milieu.

Lösung

a) Beschreibung der demonstrierten Versuche

Versuche:

1. Diazotierung der Sulfanilsäure durch tropfenweise Zugabe von

Natriumnitritlösung im sauren Milieu.

2. Azokupplung mit Dimethylanilin

3. Demonstration der Eigenschaften des gewonnenen Farbstoffes:

dunkelrot im Sauren, orange im Alkalischen.

4. Aufnahme der Spektren der beiden Formen des Methylorange.

b) Formulierung des vollständigen Reaktionsmechanismus der Diazotierung und der Azokupplung ausgehend von Sulfanilsäure bzw. Dimethylanilin.

c) Erläuterung des Reaktionsmechanismus und der Reaktionsbedingungen:

Bildung der salpetrigen Säure, daraus die des angreifenden Nitrosylkations durch Abspaltung von Wasser, Angriff des Nitrosylkations am Stickstoff der Sulfanilsäure, Bildung des Diazoniumions, danach Azokupplung mit dem aktivierten Aromaten Dimethylanilin. Erläuterung der geringen Elektrophilie des Diazoniumions auf Grund der delokalisierten positiven Ladung, damit Erfordernis der Verwendung eines aktivierten Aromaten. Begründung der erhöhten Reaktivität bei nucleophilen Angriffen des Dimethylanilins wegen des + M - Effekts der Stickstoffgruppe, Belege durch mesomere Grenzstrukturen. Begründung des Eiskühlung wegen der geringen Stabilität des Diazoniumsalzes,

d) Schematische Darstellung von Aufbau und Funktionsweise eines Spektralphotometers, Aussagebedeutung eines Absorptionsspektrum, Beschreibung der aufgenommenen Spektren.

e) Auswertung der Spektren: Darstellung der Theorie der Farbstoffe nach dem Mesomeriemodells, Aufzeigen der veränderten Mesomerieverhältnisse im protonierten gegenüber dem unprotonierten Methylorange, dadurch Begründung der Verschiebung des Absorptionsmaximums in den längerwelligen Bereich.

Spektren von Methylorange

Ergebnis der Spektralanalyse: Methylorange in saurem Milieu

Ergebnis der Spektralanalyse: Methylorange im alkalischen Milieu