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Aufgabensammlung für das Fach Chemie in der Schule

Aufgaben mit Lösung: Organische Chemie

Übersicht org. Chemie Eigenschaften und Reaktionen des Phenols Eigenschaften und Reaktionen des Phenols (mit Farbstoff)Darstellung und Eigenschaften des Farbstoffes Dimethylgelb Eigenschaften und Reaktionen der Pikrinsäure Vergleich der Reaktion von 1 Aminopropan und Anilin mit salpetriger Säure Eigenschaften des Farbstoffes Methylorange

Eigenschaften und Reaktionen des Anilins Darstellung und Weiterverarbeitung eines Kunststoffes

Eigenschaften und Reaktionen des Anilins

Die Eigenschaften der farblosen und recht giftigen organischen Verbindung Anilin werden in folgenden Versuchen dargestellt.

Formel des Anilins

Versuch 1

Anilin wird in Wasser gegeben. Man beobachtet, dass sich die Flüssigkeit schlecht löst. Außerdem reagiert die wässrige Lösung leicht alkalisch.

Versuch 2

Anilin wird in Natronlauge gegeben. Es ist vollkommen unlöslich.

Versuch 3

Anilin wird in Salzsäure gegeben. Es löst sich in Salzsäure glatt auf.

Versuch 4

Gibt man zu Anilin eine wässrige Lösung von Br₂, so stellt sofort eine spontane Reaktion fest. Die Farbe des Broms verschwindet. Der pH-Wert im Wasser sinkt.

Aufgaben

a) Analysieren Sie die Struktur des Anilinmoleküls und erläutern und begründen Sie Reaktion und Verhalten des Anilins mit Wasser, Natronlauge und Salzsäure.

b) Formulieren Sie den Mechanismus der Reaktion von Brom mit Anilin.

c) Erläutern Sie den in b) formulierten Mechanismus und stellen Sie ihn vergleichend der analogen Reaktion des Benzols gegenüber. Begründen Sie die besonderen Verhältnisse des Aromaten Anilin und diskutieren Sie die Frage des Endproduktes der Reaktion mit Brom

d) Definieren Sie den pK_b-Wert aus dem Massenwirkungsgesetz, erläutern Sie seine Aussage und interpretieren und begründen Sie die folgenden unterschiedlichen pK_b-Werte:

Verbindung	pK_b
1Aminoethan	3,25
Ammoniak	4,76
Anilin	9,24
Nitroanilin	13

Lösung

a) Beschreibung des Anilins als aromatisches Amin, Darstellung des Anilins als Base in Wasser. Aufgrund seines freien Elektronenpaares ist Anilin in der Lage als Protonenakzeptor zu wirken. Entsprechend löst es sich nicht in Natronlauge, wohl aber in Salzsäure. Das Prinzip der Erhöhung der Löslichkeit durch Salzbildung wird hier deutlich

b) Formulierung des Mechanismus der Bromierung von Anilin.

c) Erläuterung des Reaktionsmechanismus: elektrophiler Angriff über p und s – Komplex des Brom-Moleküls, abschließende Wiederherstellung des aromatischen Zustandes durch Substitution eines Protons. Wirkung der Aminogruppe: Die elektrophile aromatische Substitution ist beim Anilin im Vergleich zum Benzol erleichtert. Nachweis der Aktivierung des Aromaten durch mesomere Grenzstrukturen. Gleichzeitig sollte der Ort der Zweitsubstitution (ortho oder para) durch diese Strukturen belegt werden.

d) Definition des pKb-Wertes aus dem MWG, Feststellung der Basizität des Anilins und der unterschiedlichen Basenstärken der drei angegebenen Basen. Begründung durch die verschiedenen Effekte: Im 1Aminoethan wirkt im Vergleich zum Ammoniak der + - I-Effekt der Methylgruppe, der die Elektronendichte an der Aminogruppe erhöht und damit die Aufnahmefähigkeit für Protonen (Basizität) am Stickstoff erhöht. Hier wird als die Beschreibung der Wechselwirkung zwischen organischem Kohlenstoffgerüst und der funktionellen Aminogruppe erwartet. Entsprechend also wird die Basizität des Anilins im Vergleich zum Ammoniak gesenkt, da der aromatische Kern die Elektronendichte am Amin-Stickstoff senkt. Das freie Elektronenpaar des Aminstickstoffs wird in das mesomere System des aromatischen Kerns mit einbezogen und somit eine Protonenaufnahme erschwert. Dieser Effekt tritt bei Einführung einer Nitrogruppe wegen des –M- Effektes noch stärker auf.