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Aufgabensammlung für das Fach Chemie in der Schule

Aufgaben mit Lösung: Organische Chemie

Übersicht org. Chemie Eigenschaften und Reaktionen des Phenols Eigenschaften und Reaktionen des Phenols (mit Farbstoff)Darstellung und Eigenschaften des Farbstoffes Dimethylgelb Eigenschaften und Reaktionen der Pikrinsäure Vergleich der Reaktion von 1 Aminopropan und Anilin mit salpetriger Säure Eigenschaften des Farbstoffes Methylorange

Eigenschaften und Reaktionen des Anilins Darstellung und Weiterverarbeitung eines Kunststoffes

Darstellung und Eigenschaften des Farbstoffes Dimethylgelb

Bei den Ihnen demonstrierten Versuchen werden folgende Chemikalien verwendet:

Anilin, N,N Dimethylanilin, Natriumnitrit, Salzsäure, Natronlauge

Formel von N,N Dimethylanilin:

Aufgaben:

a) Beschreiben Sie die Versuche und Ihre Beobachtungen

b) Analysieren Sie Ihre Beobachtungen hinsichtlich der abgelaufenen Reaktion und formulieren Sie von dort ausgehend den Reaktionsmechanismus, der Reaktion zur Herstellung des Farbstoffes Dimethylgelb aus Anilin und N,N Dimethylanilin führt.

c) Erläutern Sie den obigen Reaktionsmechanismus unter besonderer Berücksichtigung der äußeren Bedingungen, unter denen man diese Reaktion durchführt.

d) Stellen Sie die Theorie der Farbstoffe nach dem Mesomeriemodell am Beispiel des Dimethylgelb dar und begründen Sie in diesem Zusammenhang die unterschiedlichen Eigenschaften des Farbstoffes in Salzsäure und in Natronlauge.

Lösung

a) Versuchsbeschreibung: Zu Anilin wird unter Eiskühlung zunächst Salzsäure und dann Natriumnitritlösung getropft, wobei darauf geachtet wird, dass die Temperatur 8°C nicht überschreitet. Hierzu gibt man N,N-Dimethylanilin, wobei sich ein gelber Farbstoff bildet. Dieser Farbstoff ist in Salzsäure leicht löslich und rot, in Natronlauge unlöslich und gelb.

b) Analyse des Versuches: Ablauf einer Diazotierung: Formulierung des vollständigen Reaktionsmechanismus der Diazotierung und der Azokupplung ausgehend von Anilin bzw. Dimethylanilin.

c) Erläuterung des Reaktionsmechanismus und der Reaktionsbedingungen: Bildung des salpetrigen Säure, daraus die des angreifenden Nitrosylkations durch Abspaltung von Wasser, Angriff des Nitrosylkations am Anilinstickstoff, Bildung des Diazoniumions, danach Azo-kupplung mit dem aktivierten Aromaten Dimethylanilin. Erläuterung der geringen Elektrophilie des Diazoniumions auf Grund der delokalisierten positiven Ladung, damit Erfordernis der Verwendung eines aktivierten Aromaten. Begründung der erhöhten Reaktivität bei nucleophilen Angriffen des Dimethylanilins wegen des + M - Effekts der Stickstoffgruppe, Belege durch mesomere Grenzstrukturen. Begründung des Eiskühlung wegen der geringen Stabilität des Diazoniumsalzes,

Darstellung der Theorie der Farbstoffe nach dem Mesomeriemodells, Aufzeigen des push-pull Systems besonders im protonierten Dimethylgelb, Belege durch mesomere Grenzstrukturen, Begründung des unterschiedlichen Verhaltens gegenüber Säuren und Basen: Halochromie, also Farbvertiefung durch Salzbildung, auch hier Belege durch mesomere Grenzstrukturen (s. o.) , verbesserte Löslichkeit durch Salzbildung