Chemieklausuren, Arbeitsblätter und mehr: www.deinchemielehrer.de

Aufgabensammlung für das Fach Chemie in der Schule

Aufgaben mit Lösung: Organische Chemie

Übersicht org. Chemie Eigenschaften und Reaktionen des Phenols Eigenschaften und Reaktionen des Phenols (mit Farbstoff)Darstellung und Eigenschaften des Farbstoffes Dimethylgelb Eigenschaften und Reaktionen der Pikrinsäure Vergleich der Reaktion von 1 Aminopropan und Anilin mit salpetriger Säure Eigenschaften des Farbstoffes Methylorange

Eigenschaften und Reaktionen des Anilins Darstellung und Weiterverarbeitung eines Kunststoffes

Eigenschaften und Reaktionen des Phenols

Bei den demonstrierten Experimenten werden außer Phenol noch Wasser, Salzsäure und Natronlauge sowie halbkonzentrierte Salpetersäure und ein Gerät zur Messung des pH-Wertes verwendet.

Aufgaben

a)Beschreiben Sie die Versuche und Ihre Beobachtungen.

b) Erörtern und begründen Sie die Eigenschaften des Phenols gegenüber Wasser, Säuren und Laugen.

c)Analysieren Sie Ihre Beobachtungen bei der Reaktion von Phenol mit halbkonzentrierter Salpetersäure. Erklären Sie die abgelaufene Reaktion, formulieren Sie deren Reaktionsmechanismus und stellen Sie die Reaktion vergleichend der analogen Reaktion des Benzols gegenüber.

d) Definieren Sie ausgehend vom Massenwirkungsgesetz den Ks-Wert und beurteilen Sie die Acidität des Reaktionsproduktes der Reaktion von Phenol mit Salpetersäure im Vergleich zu der Acidität des Phenols selbst. Begründen Sie Ihre Darlegungen.

e) Diskutieren Sie die Eigenschaften des Reaktionsproduktes der Reaktion von Phenol mit Salpetersäure als Farbstoff, die in Versuch 3 demonstriert wurden, und legen Sie in diesem Zusammenhang die Theorie der Farbstoffe nach dem Mesomeriemodell dar.

Lösung

a) Experimente:

- Phenol ist in Wasser mäßig löslich, seine Reaktion ist sauer.

In Natronlauge ist es gut löslich, in Salzsäure unlöslich.

- Sofortige, heftige Reaktion mit halbkonzentrierter Salpetersäure unter Bildung einer gelber Verbindung

- Die gelbe Verbindung (Nitrophenol) wird bei Zugabe von Salzsäure farblos, in Natronlauge vertieft sich die Farbe auf tiefgelb

b)Lösungsverhalten

geringe Löslichkeit in Wasser auf Grund des großen, unpolaren Restes, dabei aber leicht saure Reaktion: Formulierung der Protolysenreaktion, Begründung der Reaktion als Säure durch +M - Effekt der OH-Gruppe, Erhöhung der Löslichkeit in alkalischen Lösungen auf Grund der Salzbildung: Prinzip von Le Chatelier: Verschiebung des Gleichgewichts der Reaktion von Phenol mit Wasser durch Zugabe von Hydroxidionen, durch Zugabe einer starken Säure wird die Protolyse zurückgedrängt

c)Heftige und schnelle Reaktion von Phenol mit Salpetersäure auf Grund des + M -Effektes der - OH Gruppe. Begründung der erhöhten Reaktivität im Vergleich zu Benzol durch entsprechende mesomere Grenzstrukturen. Formulierung des Mechanismusses der Nitrierung, dabei Entstehung des elektrophilen Agens durch Autoprotonierung der Salpetersäure im Gegensatz zu der Reaktion von Benzol, bei der konz. Schwefelsäure zugefügt werden muß, um im Salpetersäuremolekül die gut Abgangsgruppe Wasser entstehen zu lassen, wodurch dan das Nitroniumion als angreifendes Agens gebildet wird, Erläuterung und Begründung des Ortes der Nitrierung durch mesomere Grenzstrukturen

d) Die Acidität des Nitrophenols ist höher als die des Phenols, da durch den - M - Effekt der Nitrogruppe die Abspaltung des Protons an der OH-Gruppe erleichtert ist: Formulierung der Protolysenreaktion, Definition der Säurestärke durch Reaktionsschemata und MWG, Beleg der erhöhten Stabilität des Nitrophenolations durch mesomere Grenzstrukturen (chinoide Strukturen)

e) Das entstandene Nitrophenol ist aufgrund seiner Struktur im Gegensatz zum farblosen Phenol ein gelber Farbstoff, da es über eine wesentlich leichter anregbare Struktur verfügt als das Phenol: das p – Elektronensystem ist weiter delokalisiert, was man durch die Entstehung eines push-pull Systems und daraus folgende chinoide Strukturen belegen kann: Theorie der Farbstoffe nach dem Mesomeriemodell. Nitrophenol zeigt in starken Säuren keine Farbe, da seine Protolyse zurückgedrängt wird und somit im Gleichgewicht keine Nitrophenolationen mehr vorliegen.