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Aufgabensammlung für das Fach Chemie in der Schule

Aufgaben mit Lösung: Organische Chemie

Übersicht org. Chemie Eigenschaften und Reaktionen des Phenols Eigenschaften und Reaktionen des Phenols (mit Farbstoff)Darstellung und Eigenschaften des Farbstoffes Dimethylgelb Eigenschaften und Reaktionen der Pikrinsäure Vergleich der Reaktion von 1 Aminopropan und Anilin mit salpetriger Säure Eigenschaften des Farbstoffes Methylorange

Eigenschaften und Reaktionen des Anilins Darstellung und Weiterverarbeitung eines Kunststoffes

Vergleich der Reaktion von 1 Aminopropan und Anilin mit salpetriger Säure

Sowohl 1 Aminopropan als auch Anilin reagieren mit salpetriger Säure. Diese beiden Reaktionen untersucht man in drei Versuchen:

Versuch 1

Man gibt zu einer sauren Lösung von Anilin unter Eiskühlung Natriumnitritlösung. Dabei bildet sich eine farblose Lösung. Gibt man zu dieser Lösung jetzt erneut Anilin, so entsteht ein gelber Farbstoff.

Versuch 2

Man lässt 1 Aminopropan ebenfalls unter Eiskühlung mit salpetriger Säure reagieren. Hierbei beobachtet man nun die Entwicklung von Stickstoff. Außerdem bildet sich eine wasserlösliche organische Verbindung.

Versuch 3

Man untersucht die Konzentration von 1 Aminopropan während des Versuches 2. Dabei findet man bei einer Anfangskonzentration von 4 mmol folgende Veränderung der Konzentration von 1 Aminopropan (Ap) mit der Zeit:

t (s)	0	10	20	30	40	50	60	70	80	90	100
c (Ap) mmol	4	2,963	2,195	1,626	1,205	0,893	0,661	0,490	0,363	0,269	0,199

t (s)

110

120

130

140

150

160

170

180

190

200

c (Ap)

mmol

0,148

0,109

0,081

0,060

0,044

0,033

0,024

0,018

0,013

0,010

Aufgaben

a) Formulieren Sie für beide Stoffe den vollständigen Reaktionsmechanismus der Reaktion mit salpetriger Säure.

b) Erläutern Sie den Ablauf des Reaktionsmechanismus und begründen Sie die Entstehung der Endprodukte.

c) Formulieren Sie den Mechanismus, der bei Zugabe von weiterem Anilin zu dem farblosen Produkt von Versuch 1 abläuft und begründen Sie die Farbigkeit der entstandenen Substanz nach dem Mesomeriemodell.

d) Stellen Sie das Ergebnis von Versuch 3 graphisch dar und interpretieren Sie die Graphik in Hinblick auf die Gesetzmäßigkeiten der Geschwindigkeit chemischer Reaktionen.

e) Ermitteln Sie das Geschwindigkeitsgesetz und die Geschwindigkeitskonstante dieser Reaktion bezogen auf die Konzentration von 1 Aminopropan und erläutern Sie die Aussage dieser Daten.

Lösung

a)Formulierung des vollständigen Reaktionsmechanismus der Diazotierung eines Amins mit allen Zwischenstufen

b) Erläuterung des Mechanismusses der Diazotierung, Diskussion der Unterschiede bei dieser Reaktion zwischen aliphatischen und aromatischen Aminen: Begründung der geringen Stabilität des aliphatischen Diazoniumsalzes in der fehlenden Mesomeriestabilisierung, dadurch Abspaltung von Stickstoff und Reaktion des entstehenden Ions mit Wasser zu Propanol, Beleg der Stabilisierung des Benzoldiazoniumions aufgrund der Mesomerie durch mesomere Grenzstrukturen, die die Delokalisierung der vorliegenden Ladung belegen

c) Formulierung des Reaktionsmechanismus der Azokupplung, Theorie der Farbstoffe nach dem Mesomeriemodell: durch die elektrophile Substitution des Benzoldiazoniumions am Anilin in p – Stellung entsteht ein weitausgedehntes konjugiertes p - Elektronensystem, dadurch Ermöglichung der Absorption von sichtbarem Licht, der Stoff ist farbig

d) Zeichnung des Diagramms (I), Interpretation in Hinblick auf die Kinetik chemischer Reaktionen, Abhängigkeit der Reaktionsgeschwindigkeit von der Konzentration der beteiligten Stoffe, Stoßtheorie

e) Bestimmung des Geschwindigkeitsgesetzes und der Geschwindigkeitskonstante k für diese Reaktion, ln c(Aminpropan) gegen t aufgetragen ergibt eine lineare Beziehung, diese Reaktion ist 1. Ordnung und somit ist die Geschwindigkeit linear abhängig von der Konzentration von 1 Aminopropan

Graphik 1

Die Änderung der Konzentration von 1 Aminopropan bei der Reaktion mit salpetriger Säure in Abhängigkeit von der Zeit

Graphik 2

ln c (Aminopropan) gegen t aufgetragen ergibt eine Gerade mit der Steigung – 0,03. Damit lautet das Geschwindigkeitsgesetz dieser Reaktion v = 0,03 c(Aminopropan), die Reaktion ist bezogen auf die Konzentration Aminopropan 1. Ordnung