Synthese von Alizaringelb R
Zur Synthese von verwendet man p-Aminonitrobenzol sowie o-Hydroxybenzoesäure.
Formeln der Substanzen:
1. Herstellung von Lösung A:
Dazu gibt man zu einer mit Salzsäure versetzten Lösung von p-Aminonitrobenzol tropfenweise und unter Eiskühlung Natriumnitritlösung.
2. Herstellung von Lösung B:
Man stellt eine leicht alkalische Lösung von o
-Hydroxibenzoesäure her.
3. Herstellung des Farbstoffes Alizaringelb R
Man gibt unter Eiskühlung Lösung A und Lösung B zusammen. Man erhält einen gelben Farbstoff.
4. Untersuchung des Farbstoffes:
Gibt man den erhaltenen hellgelben Farbstoff Alizaringelb R in eine alkalische Lösung mit einem pH>9, so erhält man eine orange-gelbe Lösung.
Alizaringelb R eignet sich zur Färbung von Wolle.
Aufgaben:
a) Formulieren Sie den vollständigen Mechanismus der Reaktion zur Synthese des Farbstoffes Alizaringelb R.
b) Beschreiben Sie den Reaktionsmechanismus und begründen Sie seinen Ablauf.
c) Untersucht man die Lichtabsorption langkettiger Polyene, so findet man in Abhängigkeit von der Zahl der Doppelbindungen folgende Daten:
Polyene:
H3C(-HC=CH)m-CH3
m | lmax (Absorptionsmaximum) |
2 | 217 |
3 | 257 |
4 | 300 |
5 | 317 |
6 | 344 |
7 | 368 |
8 | 386 |
9 | 413 |
Erläutern Sie die Aussage der Tabelle und leiten Sie die Theorie der Farbstoffe nach dem Mesomeriemodell aus der obigen Tabelle ab. Diskutieren Sie entsprechend die Farbigkeit von Alizaringelb R.
d) Alizaringelb R kann entsprechend Versuch 4 als Indikator eingesetzt werden. Definieren Sie aus dem Massenwirkungsgesetz den Ks-Wert und erläutern Sie von dort ausgehend die Indikatorfunktion des Farbstoffes und die Möglichkeit seines Einsatzes bei Titrationen.
e) Stellen Sie einen Ausschnitt aus einem Molekül der Wolle dar und diskutieren Sie die Frage, wie die Färbung von Wolle durch Alizaringelb R zustande kommt.
Aufgabe 2
Verbrennungsenthalpie von Ethanol C2H5OH (g)
Ethanol C2H5OH (g) wird mit Sauerstoff O2 (g) zu Wasser (g) und CO2 (g) verbrannt.
a) Berechnen Sie die Verbrennungsenthalpie der Reaktion aus den Standardbildungsenthalpien.
b) Berechnen Sie die Verbrennungsenthalpie der Reaktion aus den Bindungsenergien.
c) Zeichnen Sie ein Energiediagramm zu b) und interpretieren Sie den Unterschied der Werte der Berechnung von a) und b)
Aufgabe 3
Reaktion von metallischem Zink mit Silberionen Ag+ in wässriger Lösung.
Bei dem Ihnen demonstrierten Versuch verwendet man folgende Reagenzien:
1 mol/l AgNO3 – Lösung
0,5 mol/l AgNO3 - Lösung
1 mol/l ZnSO4-Lösung
10 g Zn (Pulver)
Zn (Stabform)
Ag (Blech)
Daten zu Versuch 1:
Zeit (s) | Temp. (°C) |
10 | 20,0 |
20 | 20,0 |
30 | 20,0 |
40 | 20,0 |
50 | 20,0 |
60 | 20,0 |
70 | 26,7 |
80 | 36,7 |
90 | 40,5 |
100 | 40,0 |
120 | 39,9 |
180 | 38,0 |
240 | 36,2 |
a) Beschreiben Sie die Versuche und Ihre Beobachtungen.
b) Erläutern und begründen Sie die Reaktion, die bei Versuch 1 stattgefunden hat.
c) Erläutern Sie das Verfahren zur Bestimmung der Reaktionsenthalpie. Diskutieren Sie mögliche Fehlerquellen.
d) Bestimmen Sie die Reaktionsenthalpie.
e) Erläutern und begründen Sie die Beobachtungen zu Versuch 2. Stellen Sie dazu die Theorie der galvanischen Elemente an diesem Beispiel dar und erläutern und begründen Sie die ablaufenden Elektrodenreaktionen.
f) Bestimmen Sie die freie Reaktionsenthalpie der Reaktion.
g) Bestimmen Sie die Reaktionsentropie
h) Interpretieren Sie die gefundenen thermodynamischen Daten der Reaktion.
Thermodynamische Daten und Konstanten
Gaskonstante R = 8,314 J/K/mol
spez. Wärme des Wassers:
4,184 J/g/K
Faraday - Konstante 96487 C
Bindungsenergien: (kJ/mol Bindung)
H - H 217,9
C- C 347,7
C = C 615,0
C - H 413, 4
C - O 351,5
C=O 728
H - O 462
Energie zur Herstellung isolierter Atome (kJ/ mol isolierter Atome )
C 718,4
H 217,9
O 247,5
Standardbildungsenthalpien (kJ/mol)
Stoff | DHo | So (J/mol/K) |
H2O (g) | - 241 | 188 |
CO2 (g) | - 393 | 213 |
C2H5OH (g) | - 235 | 282 |
C2H6 (g) | - 84 | 229 |
CH4 (g) | - 75 | 186 |
C9H20 (g) | -229 | 506 |
Butadien 1,2 (g) | 162 | 293 |
Butadien 1,3 (g) | 110 | 279 |
O2(g) | 0 | 205 |
H2 (g) | 0 | 131 |
C | 0 | 6 |
HCl (g) | -92 | 187 |
HCl (aq) | | 55 |
C4H10 (g) | -124 | 310 |
C | 0 | 6 |
H2(g) | 0 | 131 |
Cl2 (g) | 0 | 222 |
Ag 107,8
Zn 65
O 16
C 12
Normalpotentiale
reduzierte Form oxidierte Form
Li Li+ +e- -3,03
Ca Ca2+ + 2e- -2,76
Na Na+ + e- -2,71
Al Al3+ +3e- -1,69
Zn Zn2+ + 2 e- -0.76
Fe Fe2+ + 2 e- -0,44
Pb Pb2+ + 2 e- -0,13
H2 + 2 H2O 2 H3O+ + 2 e- 0,00
Cu Cu2+ + 2e- +0,35
4 OH- O2 + 2 H2O + 4 e- +0,40
Fe2+ Fe3+ + e- +0,75
Ag Ag+ + e- +0,81
2 Cl - Cl2 + 2e- +1,36
Au Au3+ + 3e- +1,38
12 H2O + Mn2+ MnO4- + 8H3O+ + 5e- +1,50
2 SO42- S2O82- + 2e- +2,05
2 F- F2 + 2e- +2,85
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