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Bindungen in der organischen Chemie nach dem Orbitalmodell
HybridisierungDas Modell der Hybridisierung geht davon aus, dass sich Orbitale durch eingegangene Verbindungen verändern und so ihre ursprüngliche Form verändern. Wenn Orbitale hybridisiert werden, vermischen sich die ursprünglichen Formen zu neuen Formen. Wenn zwei Orbitale hybridisiert werden, entstehen auch zwei neue Hybridorbitale. So vermischen sich beim Kohlenstoffatom im Methan und ähnlichen gesättigten Verbindungen ein s- und drei p-Orbitale zu vier gleichartigen Orbitalen, der Kohlenstoff liegt jetzt als sp3-Hybrid vor mit vier Hybridorbitalen.
Mittels dieses Modells gelingt es, den räumlichen Bau vieler Verbindungen zu erklären.
C als sp3-HybridDer Kohlenstoff als sp3 Hybrid verfügt über vier gleichartige Bindungen, die aufgrund der Abstoßung sich teraederförmig im Raum anordnen.
C als sp2-HybridDer Kohlenstoff als sp2 Hybrid verfügt über drei gleichartige Hybridorbital, die in einer Ebene liegen und einen Winkel von 120° bilden. Das vierte Orbital ist nicht hybridisert und steht senkrecht zu dieser Ebene.
In der organischen Chemie hat man es überwiegend mit kovalenten Bindungen zu tun.
Dabei unterscheidet man vornehmlich zwischen
s- und
p- Bindungen.
Die s- Bindung
Diese Bindung kommt zustande durch Bildung eines Molekülorbitals aus
a) zwei s-Orbitalen
b) einem s- und einem p-Orbital
c) zwei p-Orbitalen, wobei diese gestreckt in der Kernverbindungslinie liegen.
d) zwei hybridisierten Orbitalen
c) einem s-Orbital und einem hybridisiertem Orbital
Die s- Bindung liegt auf der Kernverbindungslinie und bleibt damit auch bei der Drehung der verbundenen Atome
erhalten (Rotationssymmetrie).
Die p- Bindung
Diese Bindung kommt zustande durch Bildung eines Molekülorbitals aus zwei p-Orbitalen, die senkrecht zur Kernverbindungslinie stehen. Dadurch ist diese Bindung bei weitem nicht so kompakt wie die s- Bindung, sie verteilt sich vielmehr auf den Raum oberhalb und unterhalb der Kernverbindungslinie. Diese Bindung verhindert daher die freie Drehbarkeit. Mesomerie